(-)-(1S,5R,6R,7S)-6-exo,7-endo-Bis(methoxymethoxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 176540-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (-)-(1S,5R,6R,7S)-6-exo,7-endo-Bis(methoxymethoxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (-)-(1S,5R,6R,7S)-6,7-bis(methoxymethoxy)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one；(1S,5R,6R,7S)-6,7-bis(methoxymethoxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 176540-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: AAXFQFSBDSDOBI-PRQTWWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5R,6R,7S)-6-exo,7-endo-Bis(methoxymethoxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 (Me₂Si)2NLi 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 Benzyl 5-deoxy-5-{(1''S,2''S,3''S,4''R)-[5''-chloro-3''-endo-methoxymethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5''-en-2''-endo-yl]methyl}-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-di-O-methoxymethyl-α-L-gulo-furanosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Total, Asymmetric Synthesis of Methyl 3-Deoxy-3-(1′,2′,6′-trideoxy-2′,6′-imino-d-galactitol-1-yl)-α-d-manno-pyranoside (A C-Linked Imino Disaccharide): Conformational Analysis and Glycosidase Inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3645
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-endo-Bis(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(-)-(1S,5R,6R,7S)-6-exo,7-endo-Bis(methoxymethoxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成长链支链碳水化合物和aza-C-二糖

  摘要：

  （-）-（1S，5R，6R，7S）-6,7-双（甲氧基甲氧基）-2,8-二氧杂双环[3.2.1] -octan-3-one烯醇锂的迈克尔加成1R，4S，5S，6S）-5-苯硒基-6-氯-3-亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-给出具有高立体选择性的单一加合物。将其转化为α-D-甘露呋喃呋喃基-6,1-内酯和其他长链的β-D-（1→3）-C键联的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-吡喃吡喃糖苷的衍生物，分支糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00189-x