N-methyl-N-(p-tolylethynyl)methanesulfonamide | 1333483-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(p-tolylethynyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]methanesulfonamide
• CAS: 1333483-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: XKCJXTMRYGOFAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(p-tolylethynyl)methanesulfonamide 在 水 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver-promoted trans-hydrofluorination of ynamides: a regio- and stereoselective approach to (Z)-α-fluoroenamides

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective trans-hydrofluorination of N-sulfonyl ynamides has been realized with AgF as the fluorination reagent, affording (Z)-alpha-fluoroenamides in good to excellent yields. The reaction proceeds under mild reaction conditions and shows good functional group compatibility. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.072
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-methyl-N-(p-tolylethynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的γ-芳基重氮腈与酰胺和烯丙基酰胺的[3 + 2]-环化反应生成1-氨基-1H-茚基

  摘要：

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04308a

文献信息

• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization and Aerobic Oxidative Cycloisomerization of Homoallenyl Amides: A Facile and Divergent Approach to 2-Aminofurans
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00464

  日期：2015.3.20

  including cycloisomerization and aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl amides, is described. Varieties of functionalized 2-amino-5-alkylfurans and 2-amino-5-formylfurans can be selectively synthesized in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies show that peroxide may be a key intermediate for this Pd-catalyzed radical aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl

  描述了Pd催化的发散环化，包括高聚烯丙基酰胺的环异构化和需氧氧化环异构化。可以有选择地合成各种官能化的2-氨基-5-烷基呋喃和2-氨基-5-甲酰基呋喃。初步的机理研究表明，过氧化物可能是Pd催化的高聚烯丙基酰胺自由基需氧氧化环异构化的关键中间体。温和的反应条件，高原子经济性以及利用空气作为氧气源使该协议对合成社区而言在环境方面非常有益且实用。
• Assembly of Polysubstituted Maleimides via Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of Alkynes with Isocyanides
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Jianxiao Li、Bifu Liu、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02227

  日期：2016.12.16

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cyclization reaction of alkynes with isocyanides is described herein. This protocol allows the practical synthesis of many valuable polysubstituted maleimide derivatives after hydrolysis with a broad scope of substrates and mild reaction conditions. C–C, C═O, and C–N bonds were constructed in this transformation with isocyanide serving as both C and N

  本文描述了炔烃与异氰化物的有效且方便的钯催化的环化反应。该方案允许在水解后以宽范围的底物和温和的反应条件实际合成许多有价值的多取代的马来酰亚胺衍生物。在此转换中构建了C–C，C = O和C–N键，异氰酸酯同时作为C和N的来源。
• Et2Zn-promoted β-trans-selective hydroboration of ynamide
  作者：Kefeng Wang、Zixi Zhuang、Huihui Ti、Peishan Wu、Xin Zhao、Honggen Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.008

  日期：2020.6

  Abstract The trans-hydroboration of alkyne represents a challenging task in organic synthesis. Reported herein is an Et2Zn promoted β-trans hydroboration of ynamides by using N-heterocyclic carbene (NHC)-ligated borane as boryl source. The reaction leads to a stereoselective construction of enamides bearing a valuable boryl substituent. Both aromatic and aliphatic ynamides were applicable to the reaction

  摘要炔烃的反式硼氢化反应是有机合成中的一项艰巨任务。本文报道了通过使用N-杂环卡宾（NHC）连接的硼烷作为硼源，Et2Zn促进的乙酰胺的β-反式硼氢化。该反应导致带有有价值的硼基取代基的酰胺的立体选择性结构。芳族和脂族乙酰胺均适用于该反应。通过Suzuki-Miyaura偶联产物中CB键的合成转化为多取代的酰胺类化合物提供了简单且立体定向的途径。进行了机理研究并讨论了可能的机理
• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。