(R,R)-bis<(3-benzyloxazolan-4-yl)methane>disulfide | 240429-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-bis<(3-benzyloxazolan-4-yl)methane>disulfide
• 英文别名: Oxazolidine disulfide；(4R)-3-benzyl-4-[[[(4R)-3-benzyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methyldisulfanyl]methyl]-1,3-oxazolidine
• CAS: 240429-83-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 416.609
• InChiKey: PBDUWEAGGUZIKS-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-bis<(3-benzyloxazolan-4-yl)methane>disulfide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-3-benzyl-4-(methoxymethyl)-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基化的第一代半胱氨酸和甲硫氨酸衍生的恶唑烷和噻唑烷配体

  摘要：

  已从 L-半胱氨酸、S-甲基-L-半胱氨酸和 L-甲硫氨酸以允许形成多种结构变化的直接方式合成了一系列新的对映体纯恶唑烷-硫醚和噻唑烷-醇配体。这些类型的配体以前没有用于不对称钯催化的烯丙基化，并且在 rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的反应中探索了它们的功效。该反应以极好的收率和良好的对映选择性进行。衍生自 N-苄基-2,2-二甲基-4-(2-噻丙基)恶唑烷 (12) 的钯催化剂以定量收率和 94% 的对映体过量提供烯丙基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300675
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R,R')-N,N'-dibenzylcystinol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(R,R)-bis<(3-benzyloxazolan-4-yl)methane>disulfide
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸衍生的新的C 2对称手性二硫键配体

  摘要：

  由（R）-半胱氨酸合成了几种含硫的旋光活性C 2-对称配体，并成功地将其用作手性催化剂用于将二乙基锌不对称加成到醛中。可以以良好的产率和优异的对映体过量获得所得的仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00199-5

文献信息

• A new functionalized, chiral disulfide derived from l-cysteine: (R,R)-bis[(3-benzyloxazolan-4-yl)-methane] disulfide as a catalyst in the diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Antonio L Braga、Helmoz R Appelt、Paulo H Schneider、Claudio C Silveira、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00145-7

  日期：1999.5

  A new, easily accessible, chiral disulfide 3 was prepared from L-cysteine in a short synthetic sequence (Scheme 1) and applied successfully as a highly efficient catalyst for the enantioselective addition of diethyl zinc to aromatic and aliphatic aldehydes to afford the product alcohols in up to more than 99% ee. In contrast to the more common amino alcohols used in similar reactions, catalyst 3 does not have a protic hydrogen in the form of a free hydroxy group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New C 2 -symmetric chiral disulfide ligands derived from ( R )-cysteine
  作者：Antonio L Braga、Helmoz R Appelt、Paulo H Schneider、Oscar E.D Rodrigues、Claudio C Silveira、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00199-5

  日期：2001.4

  Several sulfur-containing optically active C2-symmetrical ligands have been synthesized from (R)-cysteine and applied successfully as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. The resulting secondary alcohols could be obtained in good yields and excellent enantiomeric excess.

  由（R）-半胱氨酸合成了几种含硫的旋光活性C 2-对称配体，并成功地将其用作手性催化剂用于将二乙基锌不对称加成到醛中。可以以良好的产率和优异的对映体过量获得所得的仲醇。
• First Generation Cysteine- and Methionine-Derived Oxazolidine and Thiazolidine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylations
  作者：Paulo H. Schneider、Henri S. Schrekker、Claudio C. Silveira、Ludger A. Wessjohann、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.200300675

  日期：2004.6

  series of enantiopure oxazolidine-thioether and thiazolidine-alcohol ligands have been synthesized from L-cysteine, S-methyl-L-cysteine, and L-methionine in a straightforward manner that allows numerous structural variations to be formed. These types of ligands have not previously been used in asymmetric palladium-catalyzed allylations and their efficacy was explored in the reaction of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl

  已从 L-半胱氨酸、S-甲基-L-半胱氨酸和 L-甲硫氨酸以允许形成多种结构变化的直接方式合成了一系列新的对映体纯恶唑烷-硫醚和噻唑烷-醇配体。这些类型的配体以前没有用于不对称钯催化的烯丙基化，并且在 rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的反应中探索了它们的功效。该反应以极好的收率和良好的对映选择性进行。衍生自 N-苄基-2,2-二甲基-4-(2-噻丙基)恶唑烷 (12) 的钯催化剂以定量收率和 94% 的对映体过量提供烯丙基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)