[(2'S,3'S,4'R,5'S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3',4'-O-dibenzyl-5'-(O-benzylmethyl)pyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde | 943860-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2'S,3'S,4'R,5'S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3',4'-O-dibenzyl-5'-(O-benzylmethyl)pyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-2-formyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 943860-61-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆
• 分子量: 531.649
• InChiKey: IUBWPLKEVTZTJB-IBHPWDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'S,3'S,4'R,5'S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3',4'-O-dibenzyl-5'-(O-benzylmethyl)pyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1S,2R,3S,8R)-5-methyl-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,3,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖高效合成功能化吡咯烷和 5-epi-Hyacinthacine A4

  摘要：

  两个部分保护的吡咯烷 (2 R,3 S,4 R,5 S)- 和 (2 R,3 S,4 R,5 R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl ]-5-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷以D-葡萄糖为前驱体在风信子立体选择性合成中合成。关键策略是用叠氮化钠开环糖环氧化物以转换 D-葡萄糖的 C-2 和 C-3 构型，同时还原和分子内环化。5-EPI-Hyacinthacine A 4 由(2 R,3 S,4 R,5 S)-吡咯烷通过Wittig反应和环化合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-3,4-O-dibenzyl-5-(O-benzylmethyl)pyrrolidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到[(2'S,3'S,4'R,5'S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3',4'-O-dibenzyl-5'-(O-benzylmethyl)pyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖高效合成功能化吡咯烷和 5-epi-Hyacinthacine A4

  摘要：

  两个部分保护的吡咯烷 (2 R,3 S,4 R,5 S)- 和 (2 R,3 S,4 R,5 R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl ]-5-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷以D-葡萄糖为前驱体在风信子立体选择性合成中合成。关键策略是用叠氮化钠开环糖环氧化物以转换 D-葡萄糖的 C-2 和 C-3 构型，同时还原和分子内环化。5-EPI-Hyacinthacine A 4 由(2 R,3 S,4 R,5 S)-吡咯烷通过Wittig反应和环化合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966022