4-氯-6-硝基喹唑啉盐酸盐 | 220488-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-6-硝基喹唑啉盐酸盐
• 英文名称: 4-chloro-6-nitroquinazoline hydrochloride
• 英文别名: 4-chloro-6-nitro-quinazoline hydrochloride；4-chloro-6-nitroquinazoline;hydrochloride
• CAS: 220488-24-4
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₂*ClH
• 分子量: 246.053
• InChiKey: QEUSEKYHDPJEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-硝基喹唑啉盐酸盐 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、361.97 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 N⁴-(m-tolyl)quinazoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。15.4-（苯基氨基）喹唑啉和4-（苯基氨基）吡啶并[d]嘧啶丙烯酰胺，作为表皮生长因子受体的ATP结合位点的不可逆抑制剂。

  摘要：

  通过与丙烯酰氯/碱或丙烯酸/丙烯酰胺反应，由相应的氨基化合物制备了一系列4-（苯基氨基）喹唑啉和-吡啶并嘧啶类表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂的6-和7-丙烯酰胺衍生物。 1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。所有6-丙烯酰胺，但仅母体喹唑啉7-丙烯酰胺，都是分离的酶的不可逆抑制剂，证实与酶结合时，前者的位置更好，可以与关键的半胱氨酸-773反应。喹唑啉，吡啶并[3,4-d]嘧啶和吡啶并[3,2-d]嘧啶6-丙烯酰胺都是不可逆的抑制剂，在酶分析中显示出相似的高效力（可能是由于可用酶的滴定）。但是吡啶[3，在针对A431细胞中EGFR的细胞自磷酸化分析中，2-d]嘧啶类似物的效力比其他类似物低2-6倍。喹唑啉总体上对抑制调蛋白刺激的erbB2自身磷酸化作用（在MDA-MB-453细胞中）总体上作用较小，而吡啶嘧啶则等价。在A431表皮样和H125非小细胞肺癌人肿瘤异种移植物中

  DOI：

  10.1021/jm9806603
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-硝基喹唑啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型Her-1 / Her-2双酪氨酸激酶抑制剂用于治疗Her-1选择性抗药性非小细胞肺癌的发现

  摘要：

  合成了一系列新的（S）-1-丙烯酰基-N- [4-（芳基氨基）-7-（烷氧基）喹唑啉-6-基]吡咯烷-2-羧酰胺，并将其评价为Her-1 / Her-2双分子抑制剂。与Her-1选择性抑制剂相反，我们的新型化合物是Her-1和Her-2酪氨酸激酶的不可逆抑制剂，具有克服临床上相关的，突变诱导的耐药性的潜力。选择的化合物（19c，19d）即使对Her-1酪氨酸激酶的T790M突变也表现出优异的EGFR抑制活性，并且具有出色的选择性。这些化合物在大鼠中的出色药代动力学特征及其在A431异种移植模型中的强大体内功效清楚地表明，它们值得作为EGFR靶向治疗实体瘤的新型治疗剂，特别是对Her-1选择性抑制剂耐药的非靶向药物进行新型治疗小细胞肺癌。

  DOI：

  10.1021/jm901146p

文献信息

• Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06127374A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  This invention provides irreversible inhibitors of tyrosine kinases having for formula ##STR1## which compounds are useful for treating cancer, restenosis, atherosclerosis, endometriosis and psoriasis.

  这项发明提供了具有以下式子的酪氨酸激酶不可逆抑制剂：##STR1## 这些化合物对于治疗癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、子宫内膜异位症和银屑病很有用。
• Quinazoline Derivatives For Inhibiting Cancer Cell Growth And Method For The Preparation Thereof
  申请人：Ham Young Jin

  公开号：US20080009509A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to a novel quinazoline derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof for inhibiting the growth of cancer cells, a method for the preparation thereof and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型的喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐，用于抑制癌细胞的生长，其制备方法以及包含其作为活性成分的制药组合物。
• 一种妥卡替尼中间体的制备方法
  申请人：上海艾洋化学科技有限公司

  公开号：CN115340541A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及有机合成和原料药的制备技术领域，具体涉及抗肿瘤药物妥卡替尼的中间体的制备方法。以2‑氨基‑4‑硝基苯腈为原料生成4‑氯‑6‑硝基喹唑啉盐酸盐，与4‑([1,2,4]三唑基[1,5‑a]吡啶‑7‑酰氧基)‑3‑甲基苯胺反应并还原得到N4‑(4‑([1,2,4]三唑并[1,5‑a]吡啶‑7‑氧基)‑3‑甲基苯基)喹唑啉‑4,6‑二胺，再与2‑氨基‑1‑丙醇、N,N'‑硫羰基二咪唑反应得到1‑(4‑((4‑([1,2,4]三唑基[1,5‑a]吡啶‑7‑氧基)‑3‑甲基苯基)氨基)喹唑啉‑6‑基)‑3‑(1‑羟基‑2‑甲基丙烷‑2‑基)硫脲。该方法收率高、原料易得、反应条件温和、后处理简单方便，适合放大制备。
• WO2006/71017
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR INHIBITING CANCER CELL GROWTH AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Hanmi Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP1844022A1

  公开（公告）日：2007-10-17