dimethyl 1,4,5-triphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 72572-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1,4,5-triphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1,4,5-Triphenyl-pyrrol-2,3-(dicarbonsaeure-dimethylester)；1,4,5-triphenyl-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1,4,5-triphenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 72572-72-6
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄
• 分子量: 411.457
• InChiKey: DAENZXRTJGLYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4,5-triphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到[2-(Hydroxymethyl)-1,4,5-triphenylpyrrol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2,5-二苯基-3,4-双（羟甲基）-，1,2,3-三苯基-4,5-双（羟甲基）-和1-甲基-2的合成及抗白血病活性， 3-二苯基-4，5-双（羟甲基）吡咯双（N-甲基氨基甲酸酯）。

  摘要：

  描述了双（N-甲基氨基甲酸酯）3、4a，4b和5的合成。所有四种化合物在体内P388淋巴细胞白血病试验中均具有活性，其中3种活性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00175a018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 1,4,5-triphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2,5-二苯基-3,4-双（羟甲基）-，1,2,3-三苯基-4,5-双（羟甲基）-和1-甲基-2的合成及抗白血病活性， 3-二苯基-4，5-双（羟甲基）吡咯双（N-甲基氨基甲酸酯）。

  摘要：

  描述了双（N-甲基氨基甲酸酯）3、4a，4b和5的合成。所有四种化合物在体内P388淋巴细胞白血病试验中均具有活性，其中3种活性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00175a018

文献信息

• A three-component one-pot synthesis of penta-substituted pyrroles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Donghong Zhao、Yue Zhu、Shanshan Guo、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.074

  日期：2017.5

  A novel and facile one-pot reaction has been developed to synthesize a variety of penta-substituted pyrroles from α-nitroepoxides, primary amines and dialkyl acetylenedicarboxylates under the conditions without catalyst. Furthermore, the controlled experiments has been performed and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了新颖且简便的一锅反应，以在无催化剂的条件下由α-硝基环氧化物，伯胺和乙酰二羧酸二烷基酯合成多种五取代的吡咯。此外，已经进行了受控实验并且还提出了可能的机制。