(1S,4R,5S)-N-(3,4-dimethoxyphenylacetyl)-1-acetoxy-6-azaspiro[4.4]non-2-en-4-ol | 908149-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-N-(3,4-dimethoxyphenylacetyl)-1-acetoxy-6-azaspiro[4.4]non-2-en-4-ol
• 英文别名: [(5S,6R,9S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]-6-hydroxy-1-azaspiro[4.4]non-7-en-9-yl] acetate
• CAS: 908149-94-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: VOPKVJDEXKMYBA-HBFSDRIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-N-(3,4-dimethoxyphenylacetyl)-1-acetoxy-6-azaspiro[4.4]non-2-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1S,5S)-N-(3,4-dimethoxyphenylacetyl)-1-acetoxy-6-azaspiro[4.4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1,2-环戊缩合高氯酸吡啶鎓的光环化反应在（-）-头孢他辛正式合成中的应用

  摘要：

  描述了两种基于吡啶盐光化学法正式合成（-）-头孢他辛的策略。路线从1,2-环戊基稠合的高氯酸吡啶鎓的光环化反应开始。该过程有效且区域选择性地产生三环氮丙啶，其依次进行氮丙啶开环和酶促脱对称作用以产生对映体富集的中间体，该中间体含有在头孢他辛中发现的螺环D，E-环系统。这些物质是森（Mori），蒂埃泽（Tietze）和吉田（Yoshida）在（-）-头孢他辛的早期合成中使用的晚期关键中间体的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.045
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1-acetoxy-6-azaspiro[4.4]non-2-en-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lyophilized electric eel acetyl cholinesterase 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1S,4R,5S)-N-(3,4-dimethoxyphenylacetyl)-1-acetoxy-6-azaspiro[4.4]non-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-环戊缩合高氯酸吡啶鎓的光环化反应在（-）-头孢他辛正式合成中的应用

  摘要：

  描述了两种基于吡啶盐光化学法正式合成（-）-头孢他辛的策略。路线从1,2-环戊基稠合的高氯酸吡啶鎓的光环化反应开始。该过程有效且区域选择性地产生三环氮丙啶，其依次进行氮丙啶开环和酶促脱对称作用以产生对映体富集的中间体，该中间体含有在头孢他辛中发现的螺环D，E-环系统。这些物质是森（Mori），蒂埃泽（Tietze）和吉田（Yoshida）在（-）-头孢他辛的早期合成中使用的晚期关键中间体的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.045