methyl 5-methyl-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-b]indazole-1-carboxylate | 1072912-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 5-methyl-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-b]indazole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2-b]indazole-1-carboxylate
• CAS: 1072912-63-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: KZDFGVHIFYWIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate 、 苯丙炔酸甲酯 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到methyl 5-methyl-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-b]indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾诱导吲唑与乙炔的环加成反应形成新的环系

  摘要：

  内消旋甜菜碱 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐的热脱羧导致形成 N-杂环卡宾吲唑-3-亚基，其使甜菜碱的第二分子去质子化，得到偶氮甲碱叶立德。该 1,3-偶极在用 3-苯基丙炔酸乙酯或甲基丙酸乙酯处理后经历环加成/脱羧序列，得到新的环系统 3,5-二氢-2H-吡咯并 [1,2-b] 吲唑。相比之下，丁-2-炔二酸二甲酯或二乙酯（DMAD、DEAD）作为活化的三键产生了该环系统，该环系统在 9b 位具有酯基，该基团源自乙炔衍生物。进行模型反应以阐明这些反应的机制，并且已经表征了 N-杂环卡宾的一些捕获产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800456

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Induced Cycloaddition Reactions of Indazoles with Acetylenes To Form a New Ring System
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Sascha Hemmen

  DOI：10.1002/ejoc.200800456

  日期：2008.9

  but-2-ynedioate (DMAD, DEAD) as the activated triple bond yielded this ring system with an ester group at the 9b-position, which originates from the acetylene derivative. Model reactions were carried out to elucidate the mechanisms of these reactions, and some trapping products of the N-heterocyclic carbene have been characterized. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  内消旋甜菜碱 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐的热脱羧导致形成 N-杂环卡宾吲唑-3-亚基，其使甜菜碱的第二分子去质子化，得到偶氮甲碱叶立德。该 1,3-偶极在用 3-苯基丙炔酸乙酯或甲基丙酸乙酯处理后经历环加成/脱羧序列，得到新的环系统 3,5-二氢-2H-吡咯并 [1,2-b] 吲唑。相比之下，丁-2-炔二酸二甲酯或二乙酯（DMAD、DEAD）作为活化的三键产生了该环系统，该环系统在 9b 位具有酯基，该基团源自乙炔衍生物。进行模型反应以阐明这些反应的机制，并且已经表征了 N-杂环卡宾的一些捕获产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,