(2S,3R,6S)-6-Bromo-3-methyl-7-oxo-3-thiocyanatomethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 118331-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-Bromo-3-methyl-7-oxo-3-thiocyanatomethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 118331-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O₅S₂
• 分子量: 472.34
• InChiKey: BEDYEBAVYFYEFY-DMRBSKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-(2-benzothiazolyldithio)-3-bromo-α-(1-methylethylidene)-4-oxo-1-azetidineacetic acid β-nitrobenzyl ester 以 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(2S,3R,6S)-6-Bromo-3-methyl-7-oxo-3-thiocyanatomethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Cyclization of 4-Dithioazetidinones (Kamiya’s Disulfides) A Facile Access to 2-(Substituted methyl)penicillanates

  摘要：

  通过分别在 KSCN 和 KSeCN 存在下，在两相系统（水相和有机相）中电解 4-二硫代氮杂环丁酮，直接获得 2 β-甲基上带有 SCN 和 SeCN 基团的青霉烷酸酯，同时混合物通过类似的NaN3电解得到2β-叠氮甲基衍生物及其2α-异构体(6/4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1801