pinacol 1-(phenylthio)-2-(tert-butoxycarbonyl)ethane-1-boronate | 319011-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pinacol 1-(phenylthio)-2-(tert-butoxycarbonyl)ethane-1-boronate
• 英文别名: Tert-butyl 3-phenylsulfanyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• CAS: 319011-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₄S
• 分子量: 364.314
• InChiKey: OYNVKZVVRKOUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol 1-(phenylthio)-2-(tert-butoxycarbonyl)ethane-1-boronate 在 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Tert-butyl 3-iodo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过引入侧链作为亲电试剂来合成α-氨基酸的硼酸类似物。

  摘要：

  已经开发出一种合成途径，这使我们能够制备新型的α-氨基硼酸作为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。制备这些化合物是为了研究蛋白酶在生物系统中的作用。此方法可提供通式为R'-NHCH（R）BO（2）-pin二醇的α-氨基硼酸，其中R = -CH（2）CHF（2），-CH（2）CO（2）tBu和-（CH（2））（2）CO（2）Me，R'= H或C（O）R“。后两种化合物是天然氨基酸天冬氨酸和谷氨酸的硼酸类似物，分别被保护为叔丁基或甲基酯的侧链羧酸盐，氨基被酰化后，用TFA处理除去硼天冬氨酸的侧链叔丁酯，通过游离硼酸得到硼谷氨酸。用HCl水解。先前的α-氨基硼酸的合成涉及将有机金属试剂初始添加到硼酸三烷基酯中。这些条件不允许制备具有对强碱性反应条件不稳定的官能度的化合物。此处描述的方法允许通过引入侧链作为亲电试剂来制备α-氨基硼酸。这对于易于消除或不希望的烯醇化物形成的侧链特别有利。具体来说，使BrCH（2）

  DOI：

  10.1021/jo015753y
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 4,4,5,5-四甲基-2-苯磺酰甲基-1,3,2-二氧硼烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以35%的产率得到pinacol 1-(phenylthio)-2-(tert-butoxycarbonyl)ethane-1-boronate
  参考文献：
  名称：

  通过引入侧链作为亲电试剂来合成α-氨基酸的硼酸类似物。

  摘要：

  已经开发出一种合成途径，这使我们能够制备新型的α-氨基硼酸作为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。制备这些化合物是为了研究蛋白酶在生物系统中的作用。此方法可提供通式为R'-NHCH（R）BO（2）-pin二醇的α-氨基硼酸，其中R = -CH（2）CHF（2），-CH（2）CO（2）tBu和-（CH（2））（2）CO（2）Me，R'= H或C（O）R“。后两种化合物是天然氨基酸天冬氨酸和谷氨酸的硼酸类似物，分别被保护为叔丁基或甲基酯的侧链羧酸盐，氨基被酰化后，用TFA处理除去硼天冬氨酸的侧链叔丁酯，通过游离硼酸得到硼谷氨酸。用HCl水解。先前的α-氨基硼酸的合成涉及将有机金属试剂初始添加到硼酸三烷基酯中。这些条件不允许制备具有对强碱性反应条件不稳定的官能度的化合物。此处描述的方法允许通过引入侧链作为亲电试剂来制备α-氨基硼酸。这对于易于消除或不希望的烯醇化物形成的侧链特别有利。具体来说，使BrCH（2）

  DOI：

  10.1021/jo015753y

文献信息

• Synthesis of Boronic Acid Analogues of α-Amino Acids by Introducing Side Chains as Electrophiles
  作者：Sharada Jagannathan、Timothy P. Forsyth、Charles A. Kettner

  DOI：10.1021/jo015753y

  日期：2001.9.1

  the side chain carboxylate protected as a tert-butyl or a methyl ester, respectively. Following acylation of the amino group, the side chain tert-butyl ester of boroaspartic acid was removed by treatment with TFA. Boroglutamic acid was obtained as the free boronic acid by hydrolysis with HCl. Prior syntheses of alpha-aminoboronic acids involve the initial addition of an organometallic reagent to a

  已经开发出一种合成途径，这使我们能够制备新型的α-氨基硼酸作为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。制备这些化合物是为了研究蛋白酶在生物系统中的作用。此方法可提供通式为R'-NHCH（R）BO（2）-pin二醇的α-氨基硼酸，其中R = -CH（2）CHF（2），-CH（2）CO（2）tBu和-（CH（2））（2）CO（2）Me，R'= H或C（O）R“。后两种化合物是天然氨基酸天冬氨酸和谷氨酸的硼酸类似物，分别被保护为叔丁基或甲基酯的侧链羧酸盐，氨基被酰化后，用TFA处理除去硼天冬氨酸的侧链叔丁酯，通过游离硼酸得到硼谷氨酸。用HCl水解。先前的α-氨基硼酸的合成涉及将有机金属试剂初始添加到硼酸三烷基酯中。这些条件不允许制备具有对强碱性反应条件不稳定的官能度的化合物。此处描述的方法允许通过引入侧链作为亲电试剂来制备α-氨基硼酸。这对于易于消除或不希望的烯醇化物形成的侧链特别有利。具体来说，使BrCH（2）