(3aS,4S,10aS,10bs)-6-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,7,8,9,10,10a,10bdecahydro-2H-cyclohepta[ij]isochromen-4-yl acetate | 1294513-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,10aS,10bs)-6-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,7,8,9,10,10a,10bdecahydro-2H-cyclohepta[ij]isochromen-4-yl acetate
• 英文别名: [(1S,5S,6S,14S)-8-methyl-3-oxo-2-oxatricyclo[7.4.1.05,14]tetradec-8-en-6-yl] acetate
• CAS: 1294513-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: QEJZZDJDKRGMGV-ORIJERBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,6R,7S)-9-methyl-4-oxo-3-oxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradec-9-en-7-yl] acetate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(3aS,4S,10aS,10bs)-6-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,7,8,9,10,10a,10bdecahydro-2H-cyclohepta[ij]isochromen-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective rearrangement of guaianolides to tricyclic δ-valerolactones

  摘要：

  描述了一种前所未有的、高度立体选择性重组的瓜甙，在C-6/C-6a位置带有双键，与三环Γ-戊内酯结合。

  DOI：

  10.1039/c0ob00919a