5-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 500358-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxiran-5-yl)methanol；(2,2-dimethyl-5-(benzyloxymethyl)-1,3-dioxane-5-yl)methanol；{5-[(Benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}methanol；[2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]methanol
• CAS: 500358-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: QEDWNIQZQMCJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 sodium azide 、 Aliquat 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-(azidomethyl)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇衍生的新型脂质A模拟物：合成及其强大的激动活性

  摘要：

  季戊四醇单元被脂质氨基二糖的还原端模拟为葡糖胺。已经设计并合成了两个这样的季戊四醇衍生的脂质A模拟物3和4，它们带有三个相同的脂肪酰基部分。描述了将脂质同时引入两个氨基的有效策略，用于合成化合物3和4。这两种新型脂质A模拟物3和4的生物活性特征令人惊讶地类似于从明尼苏达沙门氏菌中分离的天然脂质A产品R595。使用人黏附抗原呈递细胞的体外细胞活化试验已证明3和4均可诱导分泌高水平的细胞因子，例如肿瘤坏死因子-α（TNF-α），IL-6和IL-8。同样，在完全合成的脂质体疫苗系统中，3和4在增强抗原特异性T细胞活化方面显示出强大的免疫刺激佐剂特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01067-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxymethyl)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-1,3-propanediol 在 sodium azide 、 Aliquat 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇衍生的新型脂质A模拟物：合成及其强大的激动活性

  摘要：

  季戊四醇单元被脂质氨基二糖的还原端模拟为葡糖胺。已经设计并合成了两个这样的季戊四醇衍生的脂质A模拟物3和4，它们带有三个相同的脂肪酰基部分。描述了将脂质同时引入两个氨基的有效策略，用于合成化合物3和4。这两种新型脂质A模拟物3和4的生物活性特征令人惊讶地类似于从明尼苏达沙门氏菌中分离的天然脂质A产品R595。使用人黏附抗原呈递细胞的体外细胞活化试验已证明3和4均可诱导分泌高水平的细胞因子，例如肿瘤坏死因子-α（TNF-α），IL-6和IL-8。同样，在完全合成的脂质体疫苗系统中，3和4在增强抗原特异性T细胞活化方面显示出强大的免疫刺激佐剂特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01067-0

文献信息

• [EN] RADIOACTIVE HALOGEN-LABELED PRECURSOR COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉCURSEUR MARQUÉ À L'HALOGÈNE RADIOACTIF<br/>[JA] 放射性ハロゲン標識前駆体化合物
  申请人：TOKYO INST TECH

  公开号：WO2022158442A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  反応性及び安定性の高い放射性ハロゲン標識前駆体化合物として、下記の一般式(II) 〔式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、炭素数5～20のアルキル基を表し、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、Ｒ３は糖から誘導される一価の基などを表す。〕 で表される化合物を提供する。

  作为高反应性和高稳定性的放射性卤素标记前体化合物，提供以下通式（II）所示的化合物（其中，R1和R2分别独立表示5至20个碳原子的烷基，X1和X2分别独立表示卤素原子，R3表示从糖衍生的单价基等）。
• A gold-complex initiated functionalization of biologically active polyphenols applied to a ¹⁸F-labeled chemical probe
  作者：Ziyun Liu、Yuki Fukagawa、Masaharu Yamano、Tetsuro Tago、Kumiko Iwai、Keiichi Hirano、Motofumi Kumazoe、Hirofumi Tachibana、Jun Toyohara、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1039/d3ob00856h

  日期：——

  with a neopentyl labeling group, an effective labeling group for radiohalogens of not only fluorine-18 but also of astatine-211. To achieve this, we prepared precursors that possessed acid-sensitive protecting groups and base-unstable leaving groups using our established method. Substitution of EGCG with a neopentyl labeling group at either the C6 or C8 position did not affect its anticancer efficacy

  (−)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是绿茶的关键成分，通过与 67 kDa 层粘连蛋白受体结合发挥治疗抗癌和抗过敏特性。EGCG 的功能化是创建新候选药物和化学探针的一种有前景的策略。在我们的研究中，我们开发了一种通过用金络合物引发的 2-炔基苯甲酸酰胺甲酯进行亲电芳香取代来有效修饰 EGCG A 环的方法。在中性条件下用(Ph 3 P)AuOTf处理2-炔基苯甲酸酯产生N-酰亚胺。进一步的亲电芳族取代导致 EGCG 的混合物在 6 和 8 位被酰氨基甲基取代，其中在 6 位上注意到大量。然后，我们探索了带有新戊基标记基团的18 F 标记 EGCG 的合成，新戊基标记基团是一种有效的标记基团，不仅适用于氟 18，还适用于砹 211 的放射性卤素。为了实现这一目标，我们使用我们既定的方法制备了具有酸敏感保护基团和碱不稳定离去基团的前体。在 C6 或 C8 位置用新戊基标记基团取代