(Z)-7-(4-aminophenyl)-4-(hydroxynitroroylidene)-6-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide | 105563-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-7-(4-aminophenyl)-4-(hydroxynitroroylidene)-6-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
• 英文别名: [7-(4-aminophenyl)-4-nitro-1-oxo-3,7-dihydro-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-6-ylidene]-dioxidoazanium
• CAS: 105563-86-8；84802-78-8
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₆
• 分子量: 319.233
• InChiKey: GKCHPSRXDOTILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  168.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(4-aminophenyl)-4-(hydroxynitroroylidene)-6-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide 在 苯胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 [7-(4-aminophenyl)-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene]-dioxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  动力学和平衡研究苯胺和某些衍生物对4,6-二硝基苯并呋喃的环境反应性†‡

  摘要：

  苯胺及其衍生物在4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF ）的7位反应可能会导致通过氮中心的快速反应而生成阴离子σ加合物。报告了在DMSO中这些反应的平衡常数，并与p K a相关相应的苯胺离子的值。观察到较慢的反应，其中包括在苯胺衍生物的环碳原子上被DNBF亲电取代。报告速率常数。这些反应产生两性离子碳键合的σ-加合物，在过量苯胺的存在下，它们与去质子化形式快速平衡。已经测量了该酸碱过程的平衡常数，并表明带负电荷的DNBF部分相对于氢而言是吸电子的。

  DOI：

  10.1039/a903123e
• 作为产物：
  描述：

  (7-anilino-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene)-dioxidoazanium 在 aniline hydrochloride 、 苯胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-7-(4-aminophenyl)-4-(hydroxynitroroylidene)-6-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  动力学和平衡研究苯胺和某些衍生物对4,6-二硝基苯并呋喃的环境反应性†‡

  摘要：

  苯胺及其衍生物在4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF ）的7位反应可能会导致通过氮中心的快速反应而生成阴离子σ加合物。报告了在DMSO中这些反应的平衡常数，并与p K a相关相应的苯胺离子的值。观察到较慢的反应，其中包括在苯胺衍生物的环碳原子上被DNBF亲电取代。报告速率常数。这些反应产生两性离子碳键合的σ-加合物，在过量苯胺的存在下，它们与去质子化形式快速平衡。已经测量了该酸碱过程的平衡常数，并表明带负电荷的DNBF部分相对于氢而言是吸电子的。

  DOI：

  10.1039/a903123e

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution in substituted anilines; kinetics of the reaction with 4,6-dinitrobenzofuroxan
  作者：Michael R Crampton、Lynsey C Rabbitt、François Terrier

  DOI：10.1139/v99-033

  日期：1999.6.1

  reaction of aniline and six of its N- and ring-substituted derivatives with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF) in water - dimethyl sulfoxide mixtures. In acidic solution σ-adducts, the result of electrophilic substitution in the anilines, are formed with bonding between a ring-carbon atom of the anilines and the 7-position of DNBF. Reaction normally occurs at the 4-position of the aniline unless this carries

  报告了苯胺及其六种 N 和环取代衍生物与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 在水-二甲亚砜混合物中反应的动力学结果。在酸性溶液中，σ-加合物是苯胺亲电取代的结果，由苯胺的环碳原子与 DNBF 的 7 位键合形成。当反应发生在 2-位时，反应通常发生在苯胺的 4-位，除非它带有取代基。kH/kD 的值为 2.0，即动力学同位素效应，表明在与苯胺键形成的反应中，主要是取代途径中的速率决定因素。结果允许估计与苯胺碳质子化相关的 pKa 值。 关键词：亲电取代，σ-加合物，4,6-二硝基苯并呋喃，
• Ambident aniline reactivity in Meisenheimer complex formation
  作者：M. J. Strauss、R. A. Renfrow、E. Buncel

  DOI：10.1021/ja00346a060

  日期：1983.4
• Ambident nucleophilic reactivity in .sigma.-complex formations. 6. Reactivity-selectivity relationships in reactions of ambident nucleophiles with the superelectrophiles 4,6-dinibrobenzofuroxan and 4,6-dinitro-2-(2,4,6-trinitrophenyl) benzotriazole 1-oxide
  作者：Erwin Buncel、Richard A. Renfrow、Michael J. Strauss

  DOI：10.1021/jo00380a003

  日期：1987.2
• BUNCEL E.; RENFROW R. A.; STRAUSS M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 488-495
  作者：BUNCEL E.、 RENFROW R. A.、 STRAUSS M. J.

  DOI：——

  日期：——