5-bromo-3-fluoro-2-methoxyphenol | 1409956-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-3-fluoro-2-methoxyphenol
• CAS: 1409956-13-3
• 化学式: C₇H₆BrFO₂
• 分子量: 221.026
• InChiKey: TWDRUJLSOCEDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-fluoro-2-methoxyphenol 在 盐酸 、 溴代叔丁烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.66h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(3-fluoro-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  单氟代Radicamine化合物及其应用与制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种单氟代Radicamine化合物，该单氟代Radicamine化合物的结构如式(1)所示。本发明还提供一种式(1)所示结构的单氟代Radicamine化合物的制备方法。本发明还提供了上述单氟代Radicamine化合物或者上述方法制得的单氟代Radicamine化合物在制备预防和/或治疗糖尿病的药物、预防和/或治疗高雪氏病的药物、预防和/或治疗肿瘤的药物或者抗病毒药物中的应用。本发明提供的单氟代Radicamine化合物具有良好的糖苷酶抑制活性。

  公开号：

  CN104557654B
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-3-fluoro-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1

文献信息

• Fluorinated Radicamine A and B: Synthesis and Glycosidase Inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Ren Iwaki、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Xuan Zhao、Min Xiao、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201501453

  日期：2016.3

  Fluorinated derivatives of radicamine A and radicamine B have been synthesized from D-arabinose-derived cyclic nitrone. Structure–activity relationship studies showed that glycosidase inhibition of these fluorinated derivatives was significantly influenced by the position of the fluorine atom. C-7 or C-11 fluorination of the aromatic ring decreased α-glucosidase inhibition of the derivatives, whereas

  已经从 D-阿拉伯糖衍生的环硝酮合成了 radicamine A 和 radicamine B 的氟化衍生物。构效关系研究表明，这些氟化衍生物的糖苷酶抑制受到氟原子位置的显着影响。芳环的 C-7 或 C-11 氟化降低了衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，而 C-8 或 C-10 氟化保留了糖苷酶抑制活性。
• Boron Containing PDE4 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20200108083A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to boron containing compounds of Formula (I) X—Y—Z   Formula (I) that inhibit phosphodiesterase 4 (PDE4). The invention also encompasses pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating diseases, conditions, or disorders ameliorated by inhibition of PDE4.

  本发明涉及具有化学式（I）X—Y—Z的含硼化合物，化学式（I）抑制磷酸二酯酶4（PDE4）。该发明还涵盖含有这些化合物的药物组合物以及通过抑制PDE4治疗疾病、症状或障碍的方法。
• PDE4 inhibitor (R)-4-(5-(4-methoxy-3-propoxyphenyl)pyridin-3-yl)-1,2-oxaborolan-2-ol
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10946031B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention relates to PDE4 inhibitor (R)-4-(5-(4-methoxy-3-propoxyphenyl)pyridin-3-yl)-1,2-oxaborolan-2-ol including the crystalline monohydrate thereof.

  本发明涉及 PDE4 抑制剂 (R)-4-(5-(4-甲氧基-3-丙氧基苯基)吡啶-3-基)-1,2-氧硼戊环-2-醇，包括其结晶一水合物。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3046920B1

  公开（公告）日：2021-08-04
• BORON CONTAINING PDE4 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3861001A1

  公开（公告）日：2021-08-11