(3R,4S)-3-Ethyl-4-carboxy-2-azetidinone | 123361-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Ethyl-4-carboxy-2-azetidinone
• 英文别名: (2S,3R)-3-ethyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 123361-53-5
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: PRHUAYHDTPJKSC-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Ethyl-4-carboxy-2-azetidinone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3
• 作为产物：
  描述：

  S-Phenyl (2R,3S)-2-ethyl-3-N-(R)-α-methylbenzylamino-5-trimethylsilyl-4-pentynethioate 在 potassium permanganate 、 adogen 464 、 叔丁基氯化镁 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-3-Ethyl-4-carboxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3

文献信息

• MORI, MIWAKO;KAGECHIKA, KATSUJI;SASAI, HIROAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 89-92
  作者：MORI, MIWAKO、KAGECHIKA, KATSUJI、SASAI, HIROAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。