(E)-1-((2-iodo-2-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 110210-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2-iodo-2-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-1-iodo-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 110210-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₂S
• 分子量: 398.264
• InChiKey: NAYCVEHGOPSZQR-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((2-iodo-2-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以56%的产率得到(Z)-1-甲基-4-((4-甲基苯乙烯基)磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Silva Correa, Carlos M. M. da; Fleming, Maria Daniela C. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-((2-iodo-2-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Facile Approach to Sulfones Employing TosMIC as a Sulfonylating Agent

  摘要：

  A novel iodine-catalyzed functionalization of a variety of olefins and alkynes and direct decarboxylative functionalization of cinnamic and propiolic acids with TosMIC to provide access to various vinyl, allyl, and beta-iodo vinylsulfones is described. This simple, efficient, and environmentally benign approach employing inexpensive molecular iodine as a catalyst demonstrates a versatile protocol for the synthesis of highly valuable sulfones, rendering it attractive to both synthetic and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00896

文献信息

• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• 一种β-碘代烯基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108997178B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种β‑碘代烯基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将炔烃衍生物、磺酰肼衍生物、五氧化二碘和溶剂混合得到混合液，搅拌反应，反应结束后，冷却，柱层析分离，得到式Ⅲ所示β‑碘代烯基砜类化合物；本发明以五氧化二碘为碘源和引发剂，原料廉价且简单易得，炔烃和磺酰肼类化合物的适用范围广，反应条件温和，后处理简单，产物收率高，并且避免使用过氧化物，安全环保，反应毒性低。
• PhI(OAc)2/KI-Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes, Alkynes, and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of Vinyl Sulfones and β-Iodovinyl Sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Supanimit Chiampanichayakul、Kanokwan Korworapan、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201000641

  日期：2010.10

  (Diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc) 2 , DIB] was able to promote the reaction of sodium aryl sulfinate and potassium iodide (KI) with alkenes and alkynes to afford the corresponding vinyl sulfones and β-iodovinyl sulfones, respectively, in good yields. The salient features of this reaction are that it employs a commercially available and environmentally benign hypervalent iodine(III) reagent, a one-step

  (二乙酰氧基碘)苯 [PhI(OAc) 2 , DIB] 能够促进芳基亚磺酸钠和碘化钾 (KI) 与烯烃和炔烃的反应，分别以良好的产率得到相应的乙烯基砜和 β-碘乙烯基砜. 该反应的显着特点是采用市售且环境友好的高价碘（III）试剂，一步反应，反应时间短，反应条件温和。
• Transition-metal-free NaI-mediated reaction of aryl sulfonyl chloride with alkynes: Synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Dan Chen、Li Lin、Xiaoyan Peng、Xinyi Yu、Zhonglie Yang、Yutong Liu、Xiaobin Zhang、Jiahong Li、Hezhong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153203

  日期：2021.7

  A novel protocol for synthesis of (E)-β-Iodovinyl sulfones via NaI-mediated of aryl sulfonyl chloride with alkynes is described, featuring transition-metal-free condition, commercial available substrates, convenient operation, as well as good functional group compatibility. A wide variety of substrate application and good functional group tolerance is provided by this approach, giving multiple (E)-β-Iodovinyl

  描述了一种通过 NaI 介导的芳基磺酰氯与炔烃合成 ( E ) -β-碘乙烯基砜的新方案，具有无过渡金属条件、市售底物、操作方便以及良好的官能团兼容性。这种方法提供了多种底物应用和良好的官能团耐受性，提供了多种 ( E )- β -碘乙烯基砜类似物，具有出色的产率（高达 98%，> 4 g 规模）。