4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-5a-carba-D-glucopyranosylamine | 89859-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-5a-carba-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (1R)-(1,3,4/2,6)-1,7-O-benzylidene-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-C-(hydroxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol；benzyl N-[(4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl]carbamate
• CAS: 89859-47-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: BZDXKUSVSVHSJR-INZPQEOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-5a-carba-D-glucopyranosylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (1R)-(1,3,4/2,6)-1-O-benzoyl-2,3-O-cyclohexylidene-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-C-(bromomethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的缬草胺衍生物作为潜在的口服降糖药的合成及其对α-D-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，

  DOI：

  10.1021/jm00156a023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 N-(benzyloxycarbonyl)validamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-5a-carba-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的缬草胺衍生物作为潜在的口服降糖药的合成及其对α-D-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，

  DOI：

  10.1021/jm00156a023

文献信息

• Preparation and biological activity of manno- and galacto-validamines, new 5a-carba-glycosylamines as α-glycosidase inhibitors
  作者：Yukihiko Kameda、Kanae Kawashima、Masayoshi Takeuchi、Kyoko Ikeda、Naoki Asano、Katsuhiko Matsui

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00052-9

  日期：1997.5

  Manno- and galacto-validamines, which are epimers of validamine, were semi-synthesized by the configurational inversion of validamine, a pseudo-sugar analogue of alpha-D-glucopyranose that has inhibitory activity for alpha-glucosidases. The inhibitory activities of these analogues were determined against several mannosidases and galactosidases. Manno-validamine shows potent inhibition for the alpha-mannosidases (competitive, K-i = 4.6 x 10(-5) M for jack beans, and competitive, K-i = 2.8 x 10(-5) M for almonds), and galacto-validamine shows weak inhibition for the alpha-galactosidases (coffee bean and E. coli). The inhibitory effect of the epimers on the N-linked oligosaccharide-processing mannosidases involved in glycoprotein biosynthesis and lysosomal mannosidase from rat liver were also examined. Mannovalidamine shows potent inhibition on the endoplasmic reticulumal alpha-mannosidase (competitive, K-i = 1.2 x 10(-6) M), Golgi mannosidases IA, II (competitive, K-i = 2.8 x 10(-5) M), and lysosomal alpha-mannosidase (competitive, K-i = 1.7 x 10(-5) M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.