(3aS,6R,7S,7aR)-7-iodo-6-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one | 1005001-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7S,7aR)-7-iodo-6-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1005001-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₄
• 分子量: 429.255
• InChiKey: UNOXTLWWPMHWPW-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7S,7aR)-7-iodo-6-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 四氧化锇 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 K₂[Fe(CN)6] 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3aS,6R,7S,7aR)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxypropyl]-7-iodo-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one 、 (3aS,6R,7S,7aR)-6-[(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxypropyl]-7-iodo-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  快速有效地合成Dysiherbaine及其类似物以探索结构与活性之间的关系

  摘要：

  快速有效地合成了dysiherbaine（1），这是一种对离子型谷氨酸受体有效的亚型选择性激动剂。通过两种方法合成了关键中间体15。利用化合物的第一合成路线9，在我们neodysiherbaine A的前面的全合成的高级中间体，作为起始点，并且顺式取向的四氢吡喃环上的氨基醇功能已通过使用分子内亲设施总Ñ的2环化Ñ - Boc保护的氨基酒精20。一种替代，甚至更有效的合成方法，以15特征在于在构建双环醚骨架之前，通过碘氨基环化在C8处立体选择性地引入氨基。氨基酸附件是有效地通过催化不对称氢化酰胺酯36。这里开发的合成途径提供了几种dysiherbaine类似物的途径，包括9- epi- dysiherbaine（38），9-deoxydysiherbaine（39），9-methoxydysiherbaine（40）和N -ethyldysiherbaine（41）。初步的结构-活性关系研究

  DOI：

  10.1021/jo702116c
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7S,7aR)-1-benzoyl-7-iodo-6-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到(3aS,6R,7S,7aR)-7-iodo-6-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  快速有效地合成Dysiherbaine及其类似物以探索结构与活性之间的关系

  摘要：

  快速有效地合成了dysiherbaine（1），这是一种对离子型谷氨酸受体有效的亚型选择性激动剂。通过两种方法合成了关键中间体15。利用化合物的第一合成路线9，在我们neodysiherbaine A的前面的全合成的高级中间体，作为起始点，并且顺式取向的四氢吡喃环上的氨基醇功能已通过使用分子内亲设施总Ñ的2环化Ñ - Boc保护的氨基酒精20。一种替代，甚至更有效的合成方法，以15特征在于在构建双环醚骨架之前，通过碘氨基环化在C8处立体选择性地引入氨基。氨基酸附件是有效地通过催化不对称氢化酰胺酯36。这里开发的合成途径提供了几种dysiherbaine类似物的途径，包括9- epi- dysiherbaine（38），9-deoxydysiherbaine（39），9-methoxydysiherbaine（40）和N -ethyldysiherbaine（41）。初步的结构-活性关系研究

  DOI：

  10.1021/jo702116c