ethyl (2S,3R)-2-[(R)-anilino(phenyl)methyl]-3-trimethylsilyloxybutanoate | 113791-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-[(R)-anilino(phenyl)methyl]-3-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 113791-26-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃Si
• 分子量: 385.579
• InChiKey: CWQLTYJHYGDXFH-UIFIKXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-[(R)-anilino(phenyl)methyl]-3-trimethylsilyloxybutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (4S,5R,6S)-6-Methyl-2-oxo-3,4-diphenyl-[1,3]oxazinane-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化3-羟基丁酸乙酯和亚胺衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的缩合立体合成3-（1'-羟乙基）-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  由3-羟基丁酸乙酯制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛2在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与亚苄基苯胺反应，以令人满意的产率提供作为单一非对映异构体的β-氨基酯3，随后将其环化为相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96502-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxybutyrate 在 TMSTf lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-[(R)-anilino(phenyl)methyl]-3-trimethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化3-羟基丁酸乙酯和亚胺衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的缩合立体合成3-（1'-羟乙基）-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  由3-羟基丁酸乙酯制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛2在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与亚苄基苯胺反应，以令人满意的产率提供作为单一非对映异构体的β-氨基酯3，随后将其环化为相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96502-x

文献信息

• GUANTI, GIUSEPPE;NARISANO, ENRICA;BANFI, LUCA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4335-4338
  作者：GUANTI, GIUSEPPE、NARISANO, ENRICA、BANFI, LUCA

  DOI：——

  日期：——