(2R,3R)-2-vinylundecane-1,3-diol | 118991-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-vinylundecane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethenylundecane-1,3-diol
• CAS: 118991-97-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: PVCIQNSVRIKJAP-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-dodec-1-en-4-one 生成 (2R,3R)-2-vinylundecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;MIYAZAWA, MAYUMI;SHIMAZAKI, MASATO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4061-4072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>anti</i>-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl (Hydroxymethyl)allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level: Allyl Carbonates as Allylmetal Surrogates
  作者：Yong Jian Zhang、Jin Haek Yang、Sang Hoon Kim、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja100949e

  日期：2010.4.7

  isopropanol, aldehydes 3a-3i are converted to an equivalent set of adducts 4a-4i in good isolated yields (58-74%), good anti-diastereoselectivities (4:1-14:1 dr), and exceptional levels of enantiocontrol (95-99% ee). Thus, identical sets of adducts 4a-4i are produced with equal facility from the alcohol or aldehyde oxidation level. These studies represent the first general method for enantioselective carbonyl

  在芳香族、烯丙醇或脂肪族醇 2a-2i 的存在下，碳酸酯 1a 的对映选择性转移氢化反应使用衍生自乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基苯甲酸和 (S)-SEGPHOS 的环金属化的 C,O-苯甲酸铱提供产品（羟甲基）烯丙基化 4a-4i 的分离收率良好 (60-74%)、良好的抗非对映选择性 (5:1-10:1 dr) 和特殊水平的对映体控制 (93-99% ee)。在相同的反应条件下，但在异丙醇存在下，醛 3a-3i 以良好的分离产率 (58-74%)、良好的抗非对映选择性 (4:1-14:1) 转化为等效的加合物 4a-4i dr)，以及特殊水平的对映体控制 (95-99% ee)。因此，相同的加合物组 4a-4i 从醇或醛的氧化水平以相同的设备生产。
• Silicon-directed stereoselective synthesis of 2-vinyl-1,3-diols
  作者：Keisuke Suzuki、Mayumi Miyazawa、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86656-4

  日期：1988.1

  and without the TMS group, where complete reversal of the diastereo-selection was observed in the reduction of the -aldols. This stereo-divergence was useful in the selective synthesis of a pair of isomeric lactones, avenaciolide and isoavenaciolide.

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。