1-chloro-4-(cyclohexylmethyl)benzene | 98446-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(cyclohexylmethyl)benzene
• CAS: 98446-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl
• 分子量: 208.731
• InChiKey: NEQGQCDVWMVPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(cyclohexylmethyl)benzene 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(4-氯苯基)(环己基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  烷烃与N -Triftosylhydrazones的站点选择性CH苯甲酰化导致烷基芳烃。

  摘要：

  烷烃是转化为高附加值精细化学品的宝贵资源。但是，由于烷烃固有的惰性以及各种C（sp 3）-H键之间的反应性差异小，因此烷烃中特定的C（sp 3）-H键选择性官能化以形成烷基-烷基键是一项重大挑战。在这里，我们报告使用N的简单烷烃的银催化位点选择性C（sp 3）–H苄基化-triftosylhydrazones作为方便的卡宾前体，可以合成高附加值的烷基化芳烃。还实现了从醛开始的一锅两步方案，从而构成了烷烃对芳基醛的正式还原烷基化。实验研究和DFT计算表明[Tp Br3 Ag] 2催化剂的作用是3倍：它调节卡宾反应性，抑制卡宾二聚作用，并避免产物过度插入。所有这三个方面对于将供体卡宾首次分子间分子插入简单烷烃的C（sp 3）-H键的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.031
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 [NiCl2(pyridine)2] 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloro-4-(cyclohexylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Uppolung羰基和烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  开发了有效的镍催化的Umpolung羰基化合物与烷基卤化物的交叉偶联。作为经典烷基化技术的补充，该反应利用Umpolung羰基化合物作为对环境无害的烷基亲核试剂，为传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用提供了有效和选择性的催化替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00649

文献信息

• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Synthesis of quinolinyl-based pincer copper(<scp>ii</scp>) complexes: an efficient catalyst system for Kumada coupling of alkyl chlorides and bromides with alkyl Grignard reagents
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c8dt03210f

  日期：——

  yield. All complexes 2–5 were characterized by elemental analysis and HRMS measurements. Furthermore, the molecular structures of 2, 3 and 4 were elucidated by X-ray crystallography. Complex 4 crystallizes in a dimeric and catemeric pattern. The cationic complex 5 was found to be an efficient catalyst for the Kumada coupling reaction of diverse nonactivated alkyl chlorides and bromides with alkyl magnesium

  基于Quinolinamide-钳形铜（II）配合物，κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - C 9 ħ 6 N-（μ-N）-C（O）CH 2净2 }的CuX [（Q NNN的Et 2）的CuX （X = Cl，2 ; X = Br，3 ; X = OAc，4）]，是通过配体（Q NNN Et 2）-H（1）与CuX 2（X = Cl，Br或OAc ）反应合成的）在Et 3 N存在下。（Q NNN Et 2）-H用的CuX（X = Cl，Br或OAC）也得到的Cu（II）配合物2，3和4分别，而不是预期的Cu（我）钳形络合物。由Cu（I）前体形成Cu（II）络合物最可能是通过Cu（I）歧化成Cu（0）和Cu（II）的反应而发生的。通过用AgOTf处理中性络合物2，合成了阳离子络合物[（Q NNN Et 2）Cu（CH 3 CN）] OTf（5）。另一方面，（Q NNN Et 2）-H（ 1）与[Cu（MeCN）
• Cobalt-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls with alkyl halides under mild conditions
  作者：Ruofei Cheng、Graham de Ruiter、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2cc04302e

  日期：——

  dominated by palladium and nickel catalysts, cobalt-based catalysts have shown unique advantages for such cross-coupling reactions in terms of higher catalytic activity and lower toxicity. Herein, we describe a novel cobalt-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling reaction of hydrazone with alkyl halides under mild reaction conditions, where the use of a PNP-type pincer ligand is essential for catalysis

  虽然经典的交叉偶联以钯和镍催化剂为主，但钴基催化剂在这种交叉偶联反应中表现出独特的优势，即更高的催化活性和更低的毒性。在此，我们描述了一种新型钴催化的腙与卤代烷在温和反应条件下的烷基-烷基交叉偶联反应，其中使用 PNP 型钳形配体对催化至关重要。醛和酮腙都与该反应相容，以中等至良好的产率产生一系列 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。
• C(sp3)–C(sp3) Coupling of Cycloalkanes and Alkyl Halides via Dual Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer and Nickel Catalysis
  作者：Ramadevi Pilli、Keerthika Selvam、Bala S. S. Balamurugan、Vidya Jose、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00567

  日期：2024.4.19

  Functionalization of C(sp3)–H bonds represents the most straightforward and atom-economical transformation in organic synthesis. An innovative approach integrating photocatalytic hydrogen atom transfer (HAT) and transition metal catalysis has made significant progress in the coupling of α-heterosubstituted C–H bonds with alkyl halides. However, unactivated alkanes were ineffective as a result of the

  C(sp 3 )–H 键的官能化代表了有机合成中最直接且最经济的转化。结合光催化氢原子转移（HAT）和过渡金属催化的创新方法在α-杂取代C-H键与卤代烷的偶联方面取得了重大进展。然而，由于大量副产物的形成，未活化的烷烃是无效的。在此，我们证明了环烷烃和苄基溴/伯烷基碘偶联中的直接 HAT 和镍催化作用。此外，十钨酸四丁基铵（TBADT）也被回收和再利用。