[3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 188054-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-1-cyano-2-oxo-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentan-3-yl]carbamate；benzyl N-[(3S)-1-cyano-2-oxo-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentan-3-yl]carbamate
• CAS: 188054-58-2
• 化学式: C₃₂H₂₉N₂O₃P
• 分子量: 520.568
• InChiKey: WPTKVJJJBCVAHP-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1-{1-[1-[3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamoyl}-2-methylpropyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of poststatin: Application of the acyl cyanophosphorane coupling procedure in the formation of a peptidic α-keto amide

  摘要：

  A convergent synthesis of the pentapeptide poststatin has been developed. The key step involves oxidative cleavage of an acyl cyanophosphorane. The resulting alpha,beta-diketo nitrile is then coupled to the free amine of a C-terminal-dipeptidyl component to generate the protected natural product. Deprotection by hydrogenolysis furnishes poststatin. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02488-4
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基三苯基氯化磷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 [3-cyano-1-ethyl-2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of poststatin: Application of the acyl cyanophosphorane coupling procedure in the formation of a peptidic α-keto amide

  摘要：

  A convergent synthesis of the pentapeptide poststatin has been developed. The key step involves oxidative cleavage of an acyl cyanophosphorane. The resulting alpha,beta-diketo nitrile is then coupled to the free amine of a C-terminal-dipeptidyl component to generate the protected natural product. Deprotection by hydrogenolysis furnishes poststatin. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02488-4

文献信息

• Application of acyl cyanophosphorane methodology to the synthesis of protease inhibitors: poststatin, eurystatin, phebestin, probestin and bestatin
  作者：Harry H Wasserman、Anders K Petersen、Mingde Xia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00860-3

  日期：2003.8

  Full details are given for the syntheses of the protease inhibitors, poststatin and eurystatin by the acyl cyanophosphorane coupling procedure used for the formation of α-keto amides. We have also extended this methodology to the syntheses of the related α-hydroxy amide natural products, phebestin, probestin and bestatin. The key step in the latter synthetic sequences involved diastereomeric selectivity

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。