4,2'-Dimethoxy-2,3'-bipyridin | 142929-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,2'-Dimethoxy-2,3'-bipyridin
• 英文别名: 2-methoxy-3-(4-methoxypyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 142929-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YEIISLYHCQNGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2'-Dimethoxy-2,3'-bipyridin 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到<2,3'-Bipyridin>-4,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Sleegers, Arthur, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 953 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)-4-methoxypyridine 在 caesium carbonate 、 C₃₆H₄₃ClN₂Pd 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,2'-Dimethoxy-2,3'-bipyridin
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的 Pd-NHC 预催化剂催化 N-C 活化作用实现 2-吡啶基三甲基铵盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：在农用化学品发现中的应用

  摘要：

  我们报告了 2-吡啶基铵盐的第一个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，通过空气和水分稳定的 Pd(II)-NHC（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂催化的高选择性 N-C活化。使用定义明确且反应性高的 [Pd(IPr)(3-CF 3 -An)Cl 2]（An = 苯胺）或 [Pd(IPr)(cin)Cl]（cin = 肉桂基）Pd(II)–NHC 催化剂允许非常广泛的交叉偶联范围，以提供有价值的联芳基和异联联芳基吡啶，这些吡啶在医药中无处不在化学和农业化学研究。整个过程利用具有 N-C 活化作用的吡啶的 Chichibabin C-H 胺化作用来实现 2-吡啶基问题的有吸引力的策略。介绍了该方法在发现强效农用化学品中的实用性。考虑到 2-吡啶的重要性和 N-C 活化方法的多功能性，我们预计这种新的 C-H/N-C 活化策略将得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00741

文献信息

• Dehmlow, Eckehard V.; Sleegers, Arthur, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 953 - 960
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Sleegers, Arthur

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 2-Pyridyl Trimethylammonium Salts by N–C Activation Catalyzed by Air- and Moisture-Stable Pd–NHC Precatalysts: Application to the Discovery of Agrochemicals
  作者：Yuge Hu、Yanqing Gao、Jiuhui Ye、Zhiqing Ma、Juntao Feng、Xili Liu、Peng Lei、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00741

  日期：2023.5.5

  cross-coupling of 2-pyridyl ammonium salts by highly selective N–C activation catalyzed by air- and moisture-stable Pd(II)–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) precatalysts. The use of well-defined and highly reactive [Pd(IPr)(3-CF3-An)Cl2] (An = aniline) or [Pd(IPr)(cin)Cl] (cin = cinnamyl) Pd(II)–NHC catalysts permits an exceptionally broad scope of the cross-coupling to furnish valuable biaryl and heterobiarylpyridines

  我们报告了 2-吡啶基铵盐的第一个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，通过空气和水分稳定的 Pd(II)-NHC（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂催化的高选择性 N-C活化。使用定义明确且反应性高的 [Pd(IPr)(3-CF 3 -An)Cl 2]（An = 苯胺）或 [Pd(IPr)(cin)Cl]（cin = 肉桂基）Pd(II)–NHC 催化剂允许非常广泛的交叉偶联范围，以提供有价值的联芳基和异联联芳基吡啶，这些吡啶在医药中无处不在化学和农业化学研究。整个过程利用具有 N-C 活化作用的吡啶的 Chichibabin C-H 胺化作用来实现 2-吡啶基问题的有吸引力的策略。介绍了该方法在发现强效农用化学品中的实用性。考虑到 2-吡啶的重要性和 N-C 活化方法的多功能性，我们预计这种新的 C-H/N-C 活化策略将得到广泛应用。