(4-Methoxycarbonylphenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate | 1448602-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxycarbonylphenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1448602-14-9
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₅H₁₄IO₃
• 分子量: 540.376
• InChiKey: AYPWAIPEMDTLNG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxycarbonylphenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以18.5 g的产率得到(4-carboxyphenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Initial Evaluation of a High Affinity Positron Emission Tomography Probe for Imaging Matrix Metalloproteinases 2 and 9

  摘要：

  The activity of matrix metalloproteinases (MMPs) is elevated locally under many pathological conditions. Gelatinases MMP2 and MMP9 are of particular interest because of their implication in angiogenesis, cancer cell proliferation and metastasis, and atherosclerotic plaque rupture. The aim of this study was to identify and develop a selective gelatinase inhibitor for imaging active MMP2/MMP9 in vivo. We synthesized a series of N-sulfonylamino acid derivatives with low to high nanomolar inhibitory potencies. (R)-2-(4-(4-Fluorobenzamido)phenylsulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid (7) exhibited the best in vitro binding properties: MMP2 IC50 = 1.8 nM, MMP9 IC50 = 7.2 nM. Radiolabeling of 7 with no carrier added F-18-radioisotope was accomplished starting from iodonium salts as precursors. The radiochemical yield strongly depended on the iodonium counteranion (ClO4- > Br- > TFA(-) > tosylate). F-18-7 was obtained in up to 20% radiochemical yield (decay corrected), high radiochemical purity, and >90 GBq/mu mol specific radioactivity. The radiolabeled compound showed excellent stability in vitro and in mice in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm400156p
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.42h， 以36%的产率得到(4-Methoxycarbonylphenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j