cis-2-Benzyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine | 131529-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-2-Benzyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
• CAS: 131529-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: MFXCYRSKUBXGPG-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-pent-4-enoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-2-Benzyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过δ-烯基胺的阳极氧化立体选择性合成4-或5-取代的2-苄基-和2-苯甲酰基吡咯烷

  摘要：

  δ-alkenylamines的锂酰胺的阳极氧化6a，图6b，图6c，图10a，和图10b给出立体选择性顺-5-取代的2-苄基-1- methylpyrrolidines（7A，7B，7C）和4-取代的2-苄基1-甲基吡咯烷（11a，11b）高产率。δ-烯基胺的N-甲氧基化合物的阳极氧化（12a，12b）得到5-取代的2-苯甲酰基-1-甲基吡咯烷（13a，13b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87064-2

文献信息

• Stereoselective cyclization of δ-alkenylamines catalyzed with butyllithium. Synthesis of cis-N-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Hirotake Fujita、Masao Tokuda、Makoto Nitta、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60973-5

  日期：1992.10

  Treatment of δ-alkenylamines (1a-1d) with a catalytic amount of butyllithium gave cis-N-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines (2a-2d) stereoselectively in good yields.

  用催化量的丁基锂处理δ-链烯基胺（1a-1d），以良好的收率立体选择性地产生了顺式-N-甲基-2,5-二取代的吡咯烷（2a-2d）。
• New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Makoto Nitta、Hiroshi Suginome

  DOI：10.3987/com-95-s50

  日期：——

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.
• New facile synthesis of substituted 2-benzylidene-pyrrolidines by the anionic cyclization of δ-alkynylamines
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98070-5

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 4- or 5-substituted 2-benzyl- and 2-benzoylpyrrolidines by means of anodic oxidation of δ-alkenylamines
  作者：Masao Tokuda、Tohru Miyamoto、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87064-2

  日期：——

  The anodic oxidation of the lithium amides of δ-alkenylamines 6a, 6b, 6c, 10a, and 10b gave stereoselectively cis-5-substituted 2-benzyl-1-methylpyrrolidines (7a,7b,7c) and 4-substituted 2-benzyl-1-methyl-pyrrolidines (11a, 11b) in high yields. The anodic oxidation of N-methoxyl compounds of δ-alkenylamines (12a, 12b) gave 5-substituted 2-benzoyl-1-methylpyrrolidines (13a, 13b).

  δ-alkenylamines的锂酰胺的阳极氧化6a，图6b，图6c，图10a，和图10b给出立体选择性顺-5-取代的2-苄基-1- methylpyrrolidines（7A，7B，7C）和4-取代的2-苄基1-甲基吡咯烷（11a，11b）高产率。δ-烯基胺的N-甲氧基化合物的阳极氧化（12a，12b）得到5-取代的2-苯甲酰基-1-甲基吡咯烷（13a，13b）。