(E)-2,3,4,4,4-pentafluoro-1-phenyl-2-buten-1-ol | 125742-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,3,4,4,4-pentafluoro-1-phenyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-(2E)-2,3,4,4,4-pentafluorobut-2-en-1-ol；(E)-2,3,4,4,4-pentafluoro-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 125742-06-5
• 化学式: C₁₀H₇F₅O
• 分子量: 238.157
• InChiKey: QSCHFDBOEWCNOP-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-phenyl-F-1-butenyl phosphate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(E)-2,3,4,4,4-pentafluoro-1-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient generation of the aluminum enolates of 1H-perfluoroalkyl ketones from 1-substituted-1-perfluoroalkenyl phosphates and their aldol reaction with aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a028

文献信息

• The stereospecific Barbier reaction between (Z)- and (E)-1-iodopentafluoropropenes, zinc and aldehydes
  作者：Vinod Jairaj、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00460-2

  日期：2001.10

  The Zn/Barbier reaction of acid-washed zinc or zinc/silver couple with (Z)- or (E)-CF3CFCFI and aromatic aldehydes in DMF stereospecifically gives the (Z)- or (E)-allylic alcohol, CF3CFCFCH(OH)C6H5. Substituted aromatic aldehydes, which contain an electron-withdrawing group, undergo Barbier addition reaction. Substituted aromatic aldehydes, which contain an electron-releasing group, fail to undergo

  酸洗过的锌或锌/银夫妇与锌/ Barbier反应（ż） -或（ë）-CF 3 CFCFI和在DMF中的芳香醛立体专一性给出了（Ž） -或（ë） -烯丙基醇， CF 3 CF ＝CFCH（OH）C 6 H 5。含有吸电子基团的取代的芳族醛会发生Barbier加成反应。包含电子释放基团的取代的芳香醛无法进行Barbier加成反应。含α-H的脂肪醛（如丁醛）不能进行Barbier加成反应，而不能吸收大量的CF 3。形成CF 3 CFH。当在1，4-二硝基苯存在下进行加成反应时，未观察到反应。机械地，所述锌/巴尔比埃此外CF的3 CFCFI到芳族醛是最好通过形成[CF的解释3 CFCF] ⊖阴离子，这增加了醛和不通过形成和加入非溶剂化锌的适当的解释试剂，CF 3 CFCFZnI（非溶剂化）。
• Ishihara, Takashi; Yamaguchi, Koichi; Kuroboshi, Manabu, Chemistry Letters, 1989, p. 1191 - 1194
  作者：Ishihara, Takashi、Yamaguchi, Koichi、Kuroboshi, Manabu

  DOI：——

  日期：——
• ISHIHARA, TAKASHI;YAMAGUCHI, KOICHI;KUROBOSHI, MANABU, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1191-1194
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、YAMAGUCHI, KOICHI、KUROBOSHI, MANABU

  DOI：——

  日期：——
• ISHIHARA, TAKASHI;KUROBOSHI, MANABU;YAMAGUCHI, KOICHI;OKADA, YOSHIJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3107-3114
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、KUROBOSHI, MANABU、YAMAGUCHI, KOICHI、OKADA, YOSHIJI

  DOI：——

  日期：——