3-(cyanocarbonyl)rifamycin | 70943-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-(cyanocarbonyl)rifamycin
• CAS: 70943-19-0
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₁₃
• 分子量: 750.8
• InChiKey: MMJWPANCXUPLBU-AEZIOYLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  242.17
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 3-(cyanocarbonyl)rifamycin 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 3-<(N-methyl-N'-piperazinyl)carbonyl>rifamycin S
  参考文献：
  名称：

  3-羧基rifamycin S的某些酯，酰胺和酰肼的合成和抗菌活性。安沙霉素的结构与活性之间的关系。

  摘要：

  通过将3-甲酰基利福霉素SV的氰醇氧化为3-（氰基羰基）利福霉素S，然后用醇，胺和肼处理来合成3-羧基利福霉素S的酯，酰胺和酰肼。衍生物的体外微生物活性非常低，特别是对革兰氏阴性细菌。没有显示出这种不良的活性是由于对细菌DNA依赖性RNA聚合酶的抑制作用不足，而是由于化合物通过细菌细胞壁的渗透性差。微生物活性与C3上取代基的化学性质相关。

  DOI：

  10.1021/jm00143a010
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyanohydroxymethyl)rifamycin SV 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到3-(cyanocarbonyl)rifamycin
  参考文献：
  名称：

  3-羧基rifamycin S的某些酯，酰胺和酰肼的合成和抗菌活性。安沙霉素的结构与活性之间的关系。

  摘要：

  通过将3-甲酰基利福霉素SV的氰醇氧化为3-（氰基羰基）利福霉素S，然后用醇，胺和肼处理来合成3-羧基利福霉素S的酯，酰胺和酰肼。衍生物的体外微生物活性非常低，特别是对革兰氏阴性细菌。没有显示出这种不良的活性是由于对细菌DNA依赖性RNA聚合酶的抑制作用不足，而是由于化合物通过细菌细胞壁的渗透性差。微生物活性与C3上取代基的化学性质相关。

  DOI：

  10.1021/jm00143a010