3-<(N,N-dimethyl-N'-hydrazino)carbonyl>rifamycin S | 70943-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-<(N,N-dimethyl-N'-hydrazino)carbonyl>rifamycin S
• 英文别名: [(9E,19E,21Z)-26-(dimethylaminocarbamoyl)-2,15,17-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-yl] acetate
• CAS: 70943-21-4
• 化学式: C₄₀H₅₁N₃O₁₃
• 分子量: 781.857
• InChiKey: SIIQLCCUMRISFG-LAYXZJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  227.33
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(cyanohydroxymethyl)rifamycin SV 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<(N,N-dimethyl-N'-hydrazino)carbonyl>rifamycin S
  参考文献：
  名称：

  3-羧基rifamycin S的某些酯，酰胺和酰肼的合成和抗菌活性。安沙霉素的结构与活性之间的关系。

  摘要：

  通过将3-甲酰基利福霉素SV的氰醇氧化为3-（氰基羰基）利福霉素S，然后用醇，胺和肼处理来合成3-羧基利福霉素S的酯，酰胺和酰肼。衍生物的体外微生物活性非常低，特别是对革兰氏阴性细菌。没有显示出这种不良的活性是由于对细菌DNA依赖性RNA聚合酶的抑制作用不足，而是由于化合物通过细菌细胞壁的渗透性差。微生物活性与C3上取代基的化学性质相关。

  DOI：

  10.1021/jm00143a010

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some esters, amides, and hydrazides of 3-carboxyrifamycin S. Relationship between structure and activity of ansamycins
  作者：Piero Bellomo、Egidio Marchi、Giuseppe Mascellani、Mario Brufani

  DOI：10.1021/jm00143a010

  日期：1981.11

  Esters, amides, and hydrazides of 3-carboxyrifamycin S were synthesized by oxidizing the cyanohydrin of 3-formylrifamycin SV to 3-(cyanocarbonyl)rifamycin S, followed by treatment with alcohols, amines and hydrazines. The in vitro microbiological activity of the derivatives was quite low, especially toward Gram-negative bacteria. This poor activity was not shown to be due to the inadequate inhibiting

  通过将3-甲酰基利福霉素SV的氰醇氧化为3-（氰基羰基）利福霉素S，然后用醇，胺和肼处理来合成3-羧基利福霉素S的酯，酰胺和酰肼。衍生物的体外微生物活性非常低，特别是对革兰氏阴性细菌。没有显示出这种不良的活性是由于对细菌DNA依赖性RNA聚合酶的抑制作用不足，而是由于化合物通过细菌细胞壁的渗透性差。微生物活性与C3上取代基的化学性质相关。