6-Chlor-1-methyl-4-phenyl-pyridon-(2) | 25297-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-1-methyl-4-phenyl-pyridon-(2)
• 英文别名: 6-Chloro-1-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one；6-chloro-1-methyl-4-phenylpyridin-2-one
• CAS: 25297-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: LWSYVPRXZRNDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-1-methyl-4-phenyl-pyridon-(2) 在 双氧水 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2（1H）-吡啶酮衍生物的合成研究。二。N-取代的6-氯-2（1H）-吡啶酮与乙二胺，2-氨基乙硫醇和相关化合物的反应。

  摘要：

  研究发现，6-β-氨基乙氧基-N-氯苯基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮(III)在乙酸中加热时，会发生 Smiles 重排反应，生成 N-对氯苯基-6-β-羟乙氨基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮(II)、以及 N-取代的 6-氯-4-苯基-2(1H)-吡啶酮（I）与乙二胺、2-氨基乙硫醇或邻氨基苯硫酚反应，生成缩合杂环吡啶酮，如咪唑吡啶酮（IV）、噻唑吡啶酮（X）或苯并噻唑吡啶酮（XV）。这种反应被认为是通过斯迈尔斯重排中间体的环转化进行的。其中一些吡啶酮衍生物具有很强的镇痛和抗炎生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1207

文献信息

• KUBO KAZUO; ITO NORIKI; ISOMURA YASUO; SOZU ISAO; ARIMA HIDEKI; HOMMA HIR+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 6, 58+
  作者：KUBO KAZUO、 ITO NORIKI、 ISOMURA YASUO、 SOZU ISAO、 ARIMA HIDEKI、 HOMMA HIR+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of 2(1H)-pyridone derivatives. II. Reactions of N-substituted 6-chloro-2(1H)-pyridones with ethylenediamine, 2-aminoethanethiol and related compounds.
  作者：KAZUO KUBO、NORIKI ITO、YASUO ISOMURA、ISAO SOZU、HIROSHIGE HOMMA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.27.1207

  日期：——

  It has been found that Smiles rearrangement leading to N-p-chlorophenyl-6-β-hydroxyethylamino-4-phenyl-2 (1H)-pyridone (II) took place when 6-β-aminoethoxy-N-p-chlorophenyl-4-phenyl-2 (1H)-pyridone (III) was heated in acetic acid, and that the reaction of an N-substituted 6-chloro-4-phenyl-2 (1H)-pyridone (I) with ethylenediamine, 2-amino-ethanethiol or o-aminothiophenol gives condensed heterocyclic pyridones such as imidazopyridone (IV), thiazolopyridone (X) or benzothiazolopyridone (XV). This reaction is considered to proceed by ring transformation of an intermediate of the Smiles rearrangement. Some of these pyridone derivatives showed strong biological activities as analgesic and antiinflammatory agents.

  研究发现，6-β-氨基乙氧基-N-氯苯基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮(III)在乙酸中加热时，会发生 Smiles 重排反应，生成 N-对氯苯基-6-β-羟乙氨基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮(II)、以及 N-取代的 6-氯-4-苯基-2(1H)-吡啶酮（I）与乙二胺、2-氨基乙硫醇或邻氨基苯硫酚反应，生成缩合杂环吡啶酮，如咪唑吡啶酮（IV）、噻唑吡啶酮（X）或苯并噻唑吡啶酮（XV）。这种反应被认为是通过斯迈尔斯重排中间体的环转化进行的。其中一些吡啶酮衍生物具有很强的镇痛和抗炎生物活性。