[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-benzyl)-amine | 634153-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-benzyl)-amine
• CAS: 634153-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: RPGOVQGJXHWJRS-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-benzyl)-amine 在 ytterbium(III) triflate L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮库及其衍生物的组合合成

  摘要：

  聚合物支持的猝灭方法已用于平行纯化二氢吡啶酮及其衍生物的组合库。经由溶液相路易斯酸催化的herero-Diels-Alder反应组装二氢吡啶酮支架。进一步的修饰允许利用来自文库方法的文库快速产生随后的氨基哌啶和酰基-氨基哌啶文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00130-6
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-甲氧基苄胺 在 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮库及其衍生物的组合合成

  摘要：

  聚合物支持的猝灭方法已用于平行纯化二氢吡啶酮及其衍生物的组合库。经由溶液相路易斯酸催化的herero-Diels-Alder反应组装二氢吡啶酮支架。进一步的修饰允许利用来自文库方法的文库快速产生随后的氨基哌啶和酰基-氨基哌啶文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00130-6

文献信息

• The First Catalytic Asymmetric Allylation of Imines with the Tetraallylsilane−TBAF−MeOH System, Using the Chiral Bis-π-allylpalladium Complex
  作者：Rodney A. Fernandes、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo035453b

  日期：2004.2.1

  The asymmetric allylation of imines with use of catalytic transition metals with chiral ligands should be a new frontier of the enantioselective C−C bond formation. So far allyltrimethylsilane, allyltrichlorosilane, and allyltrimethoxysilane have been commonly employed with use of either silane activators or dual silane−imine activators. However, tetraallylsilane is untouched in the allylation of aldimines

  亚胺与手性配体的催化过渡金属的不对称烯丙基化应成为对映选择性C-C键形成的新领域。到目前为止，烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三氯硅烷和烯丙基三甲氧基硅烷已普遍使用硅烷活化剂或双硅烷亚胺活化剂。然而，在醛亚胺的烯丙基化中，四烯丙基硅烷是未触及的。在催化，非路易斯酸，基本中性和非常温和的反应条件下，使用双-π-烯丙基钯催化剂实现了用四烯丙基硅烷-TBAF-MeOH体系进行的醛亚胺的首次烯丙基化。TBAF和MeOH的双重激活/促进触发了反应，其中氟阴离子激活C-Si键裂解，而MeOH促进了中间钯酰胺的质子化。因此，
• Chiral Bis-π-allylpalladium Complex Catalyzed Asymmetric Allylation of Imines:  Enhancement of the Enantioselectivity and Chemical Yield in the Presence of Water
  作者：Rodney A. Fernandes、Anton Stimac、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja037272x

  日期：2003.11.1

  The chiral pi-allylpalladium complex 2a, prepared from exoethylidenenorpinane 7, catalyzed the allylation of diverse imines with allyltributylstannane in the presence of 1 equiv of water in good to high enantioselectivities. The catalyst prepared from a 1:1 mixture of (E)- and (Z)-7 was found to be consisting of two stereoisomers 2a and 2b in 1.3:1 ratio. On separation, 2a catalyzed the allylation of

  由外亚乙基去甲茚烷 7 制备的手性 pi-烯丙基钯配合物 2a 在 1 当量水存在下以良好到高的对映选择性催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化。发现由(E)-和(Z)-7的1:1混合物制备的催化剂由比例为1.3:1的两种立体异构体2a和2b组成。分离时，2a 以比 2b 高得多的对映选择性催化亚胺烯丙基化，产生相同的主要对映异构体，从而证明需要分离不含 2b 的 2a。我们通过反复重结晶实现了 2a:2b 的最高分离比 >400:1。观察到在从滤液中回收 2a 期间 2b 异构化为 2a，因为在重结晶期间每次回收更多的 2a。虽然干 THF 是最好的溶剂，我们尝试了各种添加剂，发现加入一当量的水在更短的反应时间、更高的产率和对映选择性方面得到了最好的结果。因此，我们开发了一种更通用的、可重复的、稳健的和非路易斯酸催化的程序，用于在基本中性条件下催化亚胺的不对称烯丙基化。