1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 1575822-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-butyne-2-ol
• CAS: 1575822-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: MAFRCGJXCQLLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol 、 均三甲苯 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-mesityl-5-methoxy-1-phenyl-1-(trifluoromethyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  在HFIP中由炔丙基醇催化合成三氟甲基化的烯，茚，铬和烯烃。

  摘要：

  描述了一种在路易斯酸催化下，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中作为溶剂从炔丙醇中获得CF3取代的丙二烯的一般方法。通过调节反应时间和温度，获得的烯丙基重排为1，3-联芳基-1-三氟甲基-1H-茚。通过调节炔丙醇底物的结构，利用催化量的强布朗斯台德酸在HFIP中成功地合成了一系列三氟甲基化2H-色烯。因此，本方法对于合成许多潜在的药学上令人关注的新的三氟甲基化化合物非常有效，并且产生水作为唯一的化学计量副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02398
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在HFIP中由炔丙基醇催化合成三氟甲基化的烯，茚，铬和烯烃。

  摘要：

  描述了一种在路易斯酸催化下，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中作为溶剂从炔丙醇中获得CF3取代的丙二烯的一般方法。通过调节反应时间和温度，获得的烯丙基重排为1，3-联芳基-1-三氟甲基-1H-茚。通过调节炔丙醇底物的结构，利用催化量的强布朗斯台德酸在HFIP中成功地合成了一系列三氟甲基化2H-色烯。因此，本方法对于合成许多潜在的药学上令人关注的新的三氟甲基化化合物非常有效，并且产生水作为唯一的化学计量副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02398

文献信息

• 一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN104193567B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法，其属于有机化合物催化化学技术领域。该方法以铜为催化剂，以三氟甲基酮和端炔为原料，高收率的制备了一系列依法韦仑中间体。该方法的特点是操作简单，无需任何惰性气体保护；成本较低，无需外加任何配体。因此该方法将在医药、农药、有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景。
• Light-Stable Silver N-Heterocyclic Carbene Catalysts for the Alkynylation of Ketones in Air
  作者：Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Andrew J. Samson、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201500869

  日期：2016.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) silver(I) complexes were employed efficiently in the alkynylation of ketones. These cationic complexes were highly active and efficient under mild conditions and in air without the need for an additive. The mechanism of this transformation was investigated. Experiments suggest that the formation of a silver acetylide key intermediate and the release of one ligand from the

  N-杂环卡宾（NHC）银（I）配合物可有效地用于酮的炔基化反应。这些阳离子络合物在温和条件下和空气中均具有很高的活性和效率，而无需添加剂。研究了这种转化的机理。实验表明，乙炔化银关键中间体的形成和一个配体从银中心的释放使转化成为可能。
• A ligand-free strategy for the copper-catalysed direct alkynylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Xiaowei Ma、Lei Shi

  DOI：10.1039/c4ra14322a

  日期：——

  A superbase-induced copper-catalyzed direct alkynylation method for trifluoromethyl ketones was developed without any additional ligand under mild conditions.

  开发了一种超碱诱导的铜催化直接炔基化方法，适用于三氟甲基酮，在温和条件下无需额外配体。
• Modulation of Silver-Titania Nanoparticles on Polymethylhydrosiloxane-based Semi-Interpenetrating Networks for Catalytic Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones and Aromatic Aldehydes in Water
  作者：Hu Wang、Ke-Fang Yang、Li Li、Ying Bai、Zhan-Jiang Zheng、Wei-Qiang Zhang、Zi-Wei Gao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300870

  日期：2014.2

  monodispersed hybrid Ag@TiO2 nanocomposites using a titanium‐promoted cross‐linking reduction in the SiH functional material, polymethylhydrosiloxane (PMHS)‐based semi‐interpenetrating networks (PMHSIPN). The titania was designed to be highly dispersed on the functional material and then the Ag@TiO2 nanoparticles were formed in uniform size and shape under mild conditions. The experimental results reveal

  在这项工作中，我们开发了一种新的方法，以单分散混合的Ag @的TiO 2层使用在所述Si钛促进的交联的纳米复合材料减少 H官能材料，聚甲基（PMHS）基半互穿网络（PMHSIPN）。将二氧化钛设计为高度分散在功能材料上，然后在温和条件下以均匀的尺寸和形状形成Ag @ TiO 2纳米颗粒。实验结果表明，纳米银催化剂（在PMHSIPN上制备的Ag @ TiO 2，即nanoAg @ TiO 2@PMHSIPN）在三氟甲基酮或α，β-不饱和三氟甲基酮与末端炔烃的炔基化反应中具有增强的催化活性。在该反应中，杂化的Ag @ TiO 2纳米颗粒对各种三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮选择性地1,2-炔基化成水中多种氟化醇具有很高的催化活性。最后，在nanoAg @ TiO 2的基础上@PMHSIPN催化的三氟甲基酮的炔基化反应，我们开发了一个新概念，即高反应性底物充当“反应性牵引剂”或“反应性跳板
• 一种含氟炔醇化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN103626634B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及精细化工领域，为减少环境污染问题，实现绿色构建含氟有机化合物，本发明提出了一种含氟炔醇化合物及其合成方法，在惰性气体保护下，向烘干的容器中加入三氟芳基乙酮和端基炔烃化合物，在催化剂、有机碱和膦配体的共同作用下，以水作溶剂，加热至10℃～100℃，搅拌8～24h后，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥后通过硅胶柱层析分离纯化，得到含氟炔醇化合物。本发明提供的方法可在水相中进行，减少了对环境的污染，是一种符合现代化学发展的环境友好的绿色合成方法，具有重要的工业化应用价值，同时本发明的合成方法操作简单方便、反应条件温和且产率较高。