N-((2R,3R)-3-methyl-3-phenoxypent-4-yn-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1610361-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3R)-3-methyl-3-phenoxypent-4-yn-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1610361-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 374.417
• InChiKey: UYCWLZQVSWORJK-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-yn-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((2R,3R)-3-methyl-3-phenoxypent-4-yn-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻度碱性条件下三取代氮丙啶在亲核开环中异常区域选择性的可能原因

  摘要：

  已知2,2,3-三取代的氮丙啶在温和的碱性条件下在取代度更高的碳上发生开环。但是，从来没有研究过形成空间上较多的产物的原因。合成了在C-2和C-3碳原子上具有不同取代方式的几种三取代的氮丙啶，以改变氮丙啶环系统的电子学。这些变化对开环反应的区域选择性没有影响。使用B3LYP / 6-31G * DFT基组，确定了在取代度更高的碳处的开环转变态以比取代度更低的碳处的转变态更低的能量进行。

  DOI：

  10.1021/jo5006685