3-cyano-6-methoxy-2-(methylsulfonyl)quinoxaline | 854918-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyano-6-methoxy-2-(methylsulfonyl)quinoxaline
• 英文别名: 7-Methoxy-3-methylsulfonylquinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 854918-80-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• 分子量: 263.277
• InChiKey: RJCAQYJXUIIBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-methoxy-2-(methylsulfonyl)quinoxaline 、 1-苄基哌嗪 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(N-benzylpiperazino)-3-cyano-6-methoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals with POCl₃:  A Novel Highly Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Substituted Quinoxalines

  摘要：

  A novel regioselective route for the synthesis of substituted and fused 3-chloro-2-(methylthio)quinoxalines through POCl3-mediated heteroannulation of a range of alpha-nitroketene N,S-anilinoacetals has been reported.

  DOI：

  10.1021/ol0505095
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-methoxyanilino)-2-(methylthio)-1-nitroethylene 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-cyano-6-methoxy-2-(methylsulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals with POCl₃:  A Novel Highly Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Substituted Quinoxalines

  摘要：

  A novel regioselective route for the synthesis of substituted and fused 3-chloro-2-(methylthio)quinoxalines through POCl3-mediated heteroannulation of a range of alpha-nitroketene N,S-anilinoacetals has been reported.

  DOI：

  10.1021/ol0505095