N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide | 1188357-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-N-phenylmethoxymethanimidoyl cyanide
• CAS: 1188357-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: AJKRWHPLFDZFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide 在 sodium persulfate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键自由基转化为肟醚

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中，十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得，底物范围广，条件温和，这些反应具有出色的区域选择性，使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03087
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 在 乙醇 、 sodium 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键自由基转化为肟醚

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中，十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得，底物范围广，条件温和，这些反应具有出色的区域选择性，使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03087
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 sodium persulfate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键自由基转化为肟醚

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中，十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得，底物范围广，条件温和，这些反应具有出色的区域选择性，使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03087

文献信息

• Cobalt Catalyzed Functionalization of Unactivated Alkenes: Regioselective Reductive C−C Bond Forming Reactions
  作者：Boris Gaspar、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja904856k

  日期：2009.9.23

  The cobalt catalyzed hydroaldoximation and hydrocyanooximation of unactivated alkenes is reported. Secondary and tertiary aldoximes and oximonitriles are synthesized with excellent regioselectivity under mild conditions, and conversion of the products to valuable intermediates is documented. The reactions expand the arsenal of reductive carbon-carbon bond forming reactions as well as regioselective

  报道了钴催化的未活化烯烃的氢醛肟化和氢氰肟化。二级和三级醛肟和肟腈在温和条件下以优异的区域选择性合成，并记录了产物向有价值中间体的转化。这些反应扩大了还原性碳-碳键形成反应的库以及未活化双键的区域选择性功能化。
• DMSO‐Enabled Selective Radical O−H Activation of 1,3(4)‐Diols
  作者：Yuchao Zhu、Ziyao Zhang、Rui Jin、Jianzhong Liu、Guoquan Liu、Bing Han、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202007187

  日期：2020.11.2

  Control of selectivity is one of the central topics in organic chemistry. Although unprecedented alkoxyl‐radical‐induced transformations have drawn a lot of attention, compared to selective C−H activation, selective radical O−H activation remains less explored. Herein, we report a novel selective radical O−H activation strategy of diols by combining spatial effects with proton‐coupled electron transfer

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。
• Cobalt bis(acetylacetonate)–<i>tert</i>-butyl hydroperoxide–triethylsilane: a general reagent combination for the Markovnikov-selective hydrofunctionalization of alkenes by hydrogen atom transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B Herzon

  DOI：10.3762/bjoc.14.201

  日期：——

  and practical reagent combination to initiate a broad range of Markovnikov-selective alkene hydrofunctionalization reactions. These transformations are believed to proceed by cobalt-mediated hydrogen atom transfer (HAT) to the alkene substrate, followed by interception of the resulting alkyl radical intermediate with a SOMOphile. In addition, we report the first reductive couplings of unactivated

  我们表明，双（乙酰丙酮钴）[Co（acac）2]，叔丁基过氧化氢（TBHP）和三乙基硅烷（Et3SiH）构成了一种廉价，通用且实用的试剂组合，可引发广泛的马氏化学选择性烯烃加氢官能化反应。据信，这些转化是通过钴介导的氢原子转移（HAT）到烯烃底物上进行的，随后用SOMOphile拦截所得的烷基中间体。此外，我们报告了通过HAT途径的未活化的烯烃和芳基重氮盐的首次还原偶联。Co（acac）2-TBHP-Et3SiH试剂组合的简单性和通用性表明，它是在复杂环境中进行HAT反应的有用起点。
• Silver-Catalyzed Radical Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids to Oxime Ethers
  作者：Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02074

  日期：2016.10.7

  ketones, amines, hydroxylamines, and nitriles. We describe the catalytic decarboxylation of aliphatic carboxylic acids to oxime ethers. With AgNO3 as the catalyst, valuable oxime ethers bearing various substituents could be easily obtained. The broad substrate scope, easy accessibility of aliphatic carboxylic acids, and mild reaction conditions make this strategy immediately applicable to the synthesis

  肟和肟醚是重要的构建基块，可以方便地转化为酮，胺，羟胺和腈。我们描述了脂肪族羧酸到肟醚的催化脱羧。用AgNO 3作为催化剂，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的肟醚。广泛的底物范围，脂肪族羧酸的易获得性以及温和的反应条件使该策略立即适用于生物活性化合物的合成，后期功能化和修饰。实验研究表明该反应经历了一个自由基过程。
• Selective Aerobic Oxygenation of Tertiary Allylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Bencong Zhu、Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yuchao Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201903690

  日期：2019.8.5

  Aerobic epoxidation of tertiary allylic alcohols remains a significant challenge. Reported here is an efficient and highly chemoselective copper‐catalyzed epoxidation and semipinacol rearrangement reaction of tertiary allylic alcohols with molecular oxygen. The solvent 1,4‐dioxane activates dioxygen, thereby precluding the addition of a sacrificial reductant.

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。