3RS-(3R^*,3aR^*,6aR^*)-3-N-Phenyl-C-(p-nitrophenyl)-N-hydroxyaminomethyl-4-hydroxybutanolide | 142207-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3RS-(3R^*,3aR^*,6aR^*)-3-N-Phenyl-C-(p-nitrophenyl)-N-hydroxyaminomethyl-4-hydroxybutanolide
• CAS: 142207-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: MNIBXZUWPJVZAZ-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3RS-(3R^*,3aR^*,6aS^*)-2,3,6,6a-Tetrahydro-2-phenyl-3-(p-nitrophenyl)-furo<3,4-d>isoxazol-4(3aH)-one 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3RS-(3R^*,3aR^*,6aR^*)-3-N-Phenyl-C-(p-nitrophenyl)-N-hydroxyaminomethyl-4-hydroxybutanolide
  参考文献：
  名称：

  C，N-二芳基硝酮与2丁烯内酯的环加成反应：2,3,6,6a-四氢呋喃[3,4- ]异恶唑-4（3a ）-one的合成

  摘要：

  研究了四个C，N-二芳基硝酮（1-4）与5元共轭内酯2-丁烯内酯的环加成反应。在每种情况下，获得两个立体异构体2-苯基-3-芳基-2,3,6,6a-四氢呋喃[3,4- ]-异恶唑-4（3a ）-一个环加合物和一个开环的丁醇化物衍生物。产物的结构和立体化学通过详细的NMR研究确定。解释了环加成的区域化学过程，并使开环产物的起源合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85009-4