pentafluoroethylsilver | 352454-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: pentafluoroethylsilver
• CAS: 352454-57-0
• 化学式: C₂AgF₅
• 分子量: 226.882
• InChiKey: WWOFYCHQRDJOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethylsilver 在 碘 作用下， 以 四氢噻吩 为溶剂， 生成 五氟碘乙烷
  参考文献：
  名称：

  制备 F-环氧化物和 F-烯酮的活性氟化铜中间体

  摘要：

  活性偕氯铜(CF 3 CFClCu)和乙烯基铜(CF 3 CF=CCuCF 3 )中间体在制备F-环氧化物和F-烯酮方面分别产生了良好的结果(> 70%)。作为 F-环氧化物形成驱动力的氯化铜的消除发生在 F-烯酮的分子内和分子间。铜中间体是通过银-铜交换反应由相应的银前体原位制备的。随后用金属氟化物进行环氧化物开环得到酮，产率> 80%，表明这种方法可以生产其他官能化碳氟化合物。稳定 CF 3 CF 2Cu 与氟化酰基氯反应时生成 30% 的酮。偕氯原子使CF 3 CF 2 Cu（稳定，酮产率低）和CF 3 CFClCu（不稳定，环氧化物产量较高）之间的稳定性和性能有很大差异。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110150
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙烷 、 silver(I) acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 pentafluoroethylsilver
  参考文献：
  名称：

  氟仿的引入：制备具有多种反应性的稳定AgCF3溶液

  摘要：

  大批量工业副产品和稳定的温室气体氟仿（HCF 3）向有用产品的转化最近受到了广泛的关注。现在，公开了一种通过t- BuOK和AgOAc处理HCF 3的简单而可扩展的制备AgCF 3的方法。HCF 3衍生的AgCF 3的反应性已通过烯烃的加氢三氟甲基化和（杂）芳烃的CHH三氟甲基化得到证明。这项工作不仅为HCF 3的使用提供了新途径，而且还提出了相对稳定的AgCF 3解决方案的可靠且易于执行的综合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201905782

文献信息

• Solvated Nickel Complexes as Stoichiometric and Catalytic Perfluoroalkylation Agents**
  作者：Scott T. Shreiber、David A. Vicic

  DOI：10.1002/anie.202104559

  日期：2021.8.9

  acetonitrile-solvated [(MeCN)Ni(C2F5)3]− was prepared in order to compare and contrast its reactivity with the known [(MeCN)Ni(CF3)3]− towards organic electrophiles. Both [(MeCN)Ni(CF3)3]− and [(MeCN)Ni(C2F5)3]− successfully react with aryl iodonium and diazonium salts as well as alkynyl iodonium salts to give fluoroalkylated organic products. Electrochemical analysis of [(MeCN)NiII(C2F5)3]− suggests that, upon

  制备乙腈溶剂化的 [(MeCN)Ni(C 2 F 5 ) 3 ] -以比较和对比其与已知的 [(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -对有机亲电试剂的反应性。[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -和[(MeCN)Ni(C 2 F 5 ) 3 ] - 均成功地与芳基碘盐和重氮盐以及炔基碘盐反应，得到氟烷基化有机产物。[(MeCN)Ni II (C 2 F 5 ) 的电化学分析3 ] -表明，在电氧化成 [(MeCN) n Ni III (C 2 F 5 ) 3 ] 后，全氟乙基自由基发生还原均裂，同时形成 [(MeCN) 2 Ni II (C 2 F 5 ) 2 ]。使用[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -或相关的[Ni(CF 3 ) 4 ] 2-成功地实现了富电子芳烃的催化CH三氟甲基化. 溶剂化镍配合物的化学计量反应表明，“无配体”镍在催化相关条件下特别能够充当 CF 3基团的储库。
• Synthesis of Pentafluoroethyl Ethers by Silver-Mediated Oxidative Pentafluoroethylation of Alcohols and Phenols
  作者：Mao-Lin Fu、Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00190

  日期：2017.4.7

  A silver triflate (AgOTf)-mediated oxidative pentafluoroethylation of alcohols and phenols with nucleophilic (pentafluoroethyl)trimethylsilane (TMSCF2CF3) using selectfluor as oxidant under mild reaction conditions was developed. This oxidative coupling protocol utilizes broadly available substrates and easily handled reagents to afford various pentafluoroethyl ethers in moderate to excellent yields

  在温和的反应条件下，使用selectfluor作为氧化剂，用亲核性（五氟乙基）三甲基硅烷（TMSCF 2 CF 3）开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）介导的醇和酚的氧化五氟乙基化反应。该氧化偶合方案利用广泛可用的底物和易于处理的试剂，以中等至极好的收率提供各种五氟乙基醚。此外，该方法扩展到醇和酚的氧化七氟丙基化和乙氧基羰基二氟甲基化，以制备相应的氟代烷基醚。
• Synthese und Eigenschaften von Diethyldithiocarbaminsäureperfluororganylestern, (C2H5)2NC(S)SRf (Rf = CF3, C2F5, i-C3F7, n-C4F9, C6F5)
  作者：Werner Wessel、Wieland Tyrra、Dieter Naumann

  DOI：10.1002/1521-3749(200106)627:6<1264::aid-zaac1264>3.0.co;2-j

  日期：2001.6

  unterschiedlichen Bedingungen mit Perfluororganosilber(I)-, AgRf, und Perfluororganocadmium-Verbindungen, Cd(Rf)2, zu den entsprechenden Perfluororganoestern der Diethyldithiocarbaminsaure, (C2H5)2NC(S)SRf (Rf = CF3, C2F5, i-C3F7, n-C4F9, C6F5) und den Metalldiethyldithiocarbamaten, AgSC(S)N(C2H5)2 und Cd[SC(S)N(C2H5)2]2. Mechanismen fur die Reaktionen mit AgRf und Cd(Rf)2 werden diskutiert. Syntheses and Properties

  四乙基秋兰姆二硫化物在不同条件下与全氟有机银 (I) -、AgRf 和全氟有机镉化合物 Cd (Rf) 2 反应生成相应的二乙基二硫代氨基甲酸全氟有机酯 (C2H5) 2NC (S) SRf (Rf = CF3, C2F7, i C3F7、n-C4F9、C6F5) 和金属二乙基二硫代氨基甲酸盐、AgSC (S) N ( ) 2 和 Cd [SC (S) N ( ) 2] 2。讨论了与 AgRf 和 Cd (Rf) 2 反应的机理。二乙基二硫代氨基甲酸的全氟有机酯 ( ) 2NC (S) SRf (Rf = , C2F5, i- , n- , ) 的合成和性质 四乙基秋兰姆二硫化物在不同条件下与全氟有机银 (I), AgRf 反应和全氟有机镉化合物 Cd (Rf) 2，得到相应的二乙基二硫代氨基甲酸全氟有机酯 ( ) 2NC (S) SRf (Rf