2,2',3,5,6,6'-hexamethyl-1,1'-biphenyl | 1380314-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',3,5,6,6'-hexamethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-(2,6-Dimethylphenyl)-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• CAS: 1380314-21-5
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: FOZVTEMOTGLMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2,3,5,6-四甲基苯基硼酸 在 [Pd(IPr*)(cin)Cl] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2,2',3,5,6,6'-hexamethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [Pd（IPr *）（肉桂基）Cl]：铃木-宫浦交叉偶联制备四邻取代联芳基的高效预催化剂

  摘要：

  越大越好：描述了一种新的定义明确的[Pd（IPr *）（cin）Cl]预催化剂（请参见方案）。在铃木-宫浦交叉偶联反应中，在温和的条件下，该络合物被证明具有很高的活性，可用于合成四邻位取代的联芳基。据报道，IPr *是迄今为止[Pd（NHC）（cin）Cl]络合物中最大的N杂环卡宾（NHC），这说明了在这种具有挑战性的转化过程中，该络合物具有很高的反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201104009

文献信息

• Design of a Versatile and Improved Precatalyst Scaffold for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: (η³-1-^tBu-indenyl)₂(μ-Cl)₂Pd₂
  作者：Patrick R. Melvin、Ainara Nova、David Balcells、Wei Dai、Nilay Hazari、Damian P. Hruszkewycz、Hemali P. Shah、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/acscatal.5b00878

  日期：2015.6.5

  We describe the development of (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2, a versatile precatalyst scaffold for Pd-catalyzed cross-coupling. Our new system is more active than commercially available (eta(3)-cinnamyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 and is compatible with a range of NHC and phosphine ligands. Precatalysts of the type (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)Pd(Cl)(L) can either be isolated through the reaction of (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 with the appropriate ligand or generated in situ, which offers advantages for ligand screening. We show that the (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 scaffold generates highly active systems for a number of challenging cross-coupling reactions. The reason for the improved catalytic activity of systems generated from the (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 scaffold compared to (eta(3)-cinnamyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 is that inactive Pd-I dimers are not formed during catalysis.