(4S,5R)-1,3,4-tribenzyl-5-(6'-hydroxy-benzo[1',3']dioxol-5'-yl)-imidazolidin-2-one | 851314-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-1,3,4-tribenzyl-5-(6'-hydroxy-benzo[1',3']dioxol-5'-yl)-imidazolidin-2-one
• CAS: 851314-76-6
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 492.574
• InChiKey: RSALWRZKTWDHDQ-FREGXXQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1,3,4-tribenzyl-5-(6'-hydroxy-benzo[1',3']dioxol-5'-yl)-imidazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以92%的产率得到(4S,5R)-4-Benzyl-5-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的三组分酚类曼尼希反应合成手性邻二胺：温度依赖性立体发散性。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种由富含电子的苯酚，一种胺和一种手性的α-N，N-二苄基氨基醛组成的非对映选择性三组分合成手性o-1,2-二氨基烷基苯酚的方法。该酚类曼尼希反应的非对映选择性是温度依赖性的，可以通过控制反应条件来制备反对映体或顺式非对映异构体。较低的反应温度（-20摄氏度）有利于形成反加合物1，而在其他相同条件下的较高温度（60摄氏度）则主要产生顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol050334z
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (4S,5R)-1,3,4-tribenzyl-5-(6'-hydroxy-benzo[1',3']dioxol-5'-yl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的三组分酚类曼尼希反应合成手性邻二胺：温度依赖性立体发散性。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种由富含电子的苯酚，一种胺和一种手性的α-N，N-二苄基氨基醛组成的非对映选择性三组分合成手性o-1,2-二氨基烷基苯酚的方法。该酚类曼尼希反应的非对映选择性是温度依赖性的，可以通过控制反应条件来制备反对映体或顺式非对映异构体。较低的反应温度（-20摄氏度）有利于形成反加合物1，而在其他相同条件下的较高温度（60摄氏度）则主要产生顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol050334z