(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)butan-1-ol | 1354328-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)butan-1-ol
• CAS: 1354328-09-8
• 化学式: C₃₄H₄₁N₅O₃
• 分子量: 567.731
• InChiKey: PVGIZKULPZTXDQ-GMTSZFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl iodide 、 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)butan-1-ol 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以215 mg的产率得到4-((1R,2S,3S)-3-azido-1,2-bis(benzyloxy)-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butyl)-1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(trityloxy)butan-2-ol 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u