9-hydroxy-9-ethynyl-9H-thioxanthene | 79562-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-hydroxy-9-ethynyl-9H-thioxanthene
• 英文别名: 9-ethynyl-9-hydroxythioxanthene；9-hydroxy-9-ethynylthioxanthene；9H-ethynyl-9H-thioxanthen-9-ol；9-ethynyl-thioxanthen-9-ol；9-Aethinyl-thioxanthydrol；9-Ethynylthioxanthen-9-ol
• CAS: 79562-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: JJZWDVZPMDCIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-9-ethynyl-9H-thioxanthene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 13-tert-butyl-13-hydroxy-spiro[indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran-3,9'-thioxanthene]
  参考文献：
  名称：

  硫桥对茚并稠合萘并吡喃的光致变色性质的影响

  摘要：

  描述了四个新的2,2-二苯基-2 H-萘并[1,2- b ]吡喃的合成，在f面上带有稠合的茚基，并且在2,2-苯基之间有一个硫键。在连续照射下研究了这些新型化合物在溶液中的光致变色性质。与已知的茚基稠合萘并吡喃相比，这些新化合物在开环形式的光谱中显示出显着的红移，闭环动力学更快，并且着色性预期降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.034
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 、 乙炔氢锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到9-hydroxy-9-ethynyl-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  1,1 二芳基-2-丙炔-1-醇衍生的新型部花青染料的合成和吸收光谱特性

  摘要：

  一系列含有 3,6-双（二甲氨基）芴、噻吨或 10-(9-xanthenylidene)-9(10H)-anthrylidene 生色团的推拉丁二烯染料（新型部花青染料）很容易从相应的 1、 1-二芳基-2-丙炔-1-醇系统。研究了它们的吸收光谱特性，并与 PPP-SCF-CI-MO 计算的结果进行了比较，讨论了它们的光吸收特性和化学结构之间的关系。研究了溶剂极性对染料 1⁄λmax(=波数)-值的影响，并将溶剂致变色性质与已知的溶剂极性参数如 ET30、Z、χR、πazo* 对 2-[2 -[3,6-双(二甲氨基)芴基]亚乙基]-1,3-茚二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1641

文献信息

• Nickel-Catalyzed Dimerization of [5]Cumulenes (Hexapentaenes)
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Gaku Yamamoto、Masaji Oda、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.78.2188

  日期：2005.12

  Tetraaryl[5]cumulenes react with low-valent nickel complexes at the second double bond to produce novel [4]radialene derivatives that are head-to-head dimers of [5]cumulenes. The head-to-head dimers are also synthesized by a stepwise route. On the other hand, the nickel-catalyzed dimerization of ‖5]cumulenes with bulky substituents produces other types of extended [4]radialenes and [5]radialenones

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外
• Twin-Rotor System Created on a [4]Radialene Frame
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Gaku Yamamoto、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ol030055g

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Three extended [4]radialenes with two tricyclic rings connected with exocyclic butatriene units have been synthesized. The compounds, possessing thioxanthene and dihydroanthracene moieties as the terminal substituents, show a fast rotation around the butatriene bonds at ambient temperatures (DeltaG() = 13.7 and 14.9 kcal/mol, respectively). In contrast, the fluorene-substituted

  [反应：见正文]已合成了三个带有两个三环与外环丁三烯单元连接的扩展的[4] ale碳烯。具有噻吨和二氢蒽部分作为末端取代基的化合物在环境温度下显示围绕丁三烯键的快速旋转（分别为DeltaG（）= 13.7和14.9 kcal / mol）。相反，由于在基态下两个芴部分之间的空间排斥力降低，芴取代的类似物显示出更高的丁三烯键旋转势垒（DeltaG（）= 17.8 kcal / mol）。
• Studies under Continuous Irradiation of Photochromic Spiro[fluorenopyran-thioxanthenes]
  作者：Maria A. Salvador、Paulo J. Coelho、Hugh D. Burrows、M. Manuel Oliveira、Luis M. Carvalho

  DOI：10.1002/hlca.200490128

  日期：2004.6

  New indeno-fused spiro[benzopyran-thioxanthenes] were synthesized (see 3a–d in Scheme 3) and their photochromic properties evaluated under continuous irradiation (Table 1). When submitted to irradiation for several minutes with a Xe lamp, the system behaved as one constituted by two open colored forms with different thermal bleaching rates and different susceptibilities to degradation. An increase

  新茚并稠合螺[苯并吡喃噻吨]合成（参见图3a - d在方案3）和连续照射下评估其光致变色特性（表1）。当用Xe灯照射几分钟时，该系统的行为就像是由两种开放的彩色形式组成，具有不同的热漂白速率和不同的降解敏感性。辐照时间的增加会导致显着降解，并导致显色占主导地位的开放彩色形式具有更快的漂白速度。
• Ring contraction during the 6π-electrocyclisation of naphthopyran valence tautomers
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Suresh B. Kolla、Colin Kilner、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b807744d

  日期：——

  severe reaction conditions were required. The comparative ease of this rearrangement for the isomers and was rationalised on the basis of the relative isomer populations of the ring-opened naphthopyrans. The rearrangement of simple mono- and bis-methylsulfonylphenyl substituted photochromic naphthopyrans , was examined; the former failed to rearrange whereas the latter could be induced to rearrange only

  螺（3H-萘并[2,1-b]吡喃-3,9'-噻吨-10,10-二氧化物）的热和光化学开环导致将环容易地收缩为9-（萘并[2， 1-b]呋喃-2-基）-9H-硫杂蒽-10,10-二氧化物。异构体螺（2H-萘并[1,2-b]吡喃-2,9'-噻吨并蒽-10,10-二氧化物）显示出相似的行为，提供9-（萘并[1,2-b]呋喃-2- yl）-9H-thioxanthene-10,10-dioxide，尽管需要更严格的反应条件。对于异构体，这种重排的比较容易，并且是根据开环萘并吡喃的相对异构体总体合理化的。检查了简单的单和双甲基磺酰基苯基取代的光致变色萘并吡喃的重排；前者不能重排，而后者只有在长时间的紫外线照射下才能被重排。
• Synthesis of a new weitz-type organosulphur π-donor: 1,2-bis(thioxanthen-9-ylidene)ethene
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Kohki Takatoh、Masakatsu Nakatsuka、Ichiro Murata

  DOI：10.1039/c39810000717

  日期：——

  The new organosulphur π-donor, 1,2-bis(thioxanthen-9-ylidene)ethene (4), which has high molecular symmetry, D2h, a minimized Coulombic repulsion of electrons in the doubly ionized state, and a planar cross-conjugated π-system, has been synthesized by a two-step sequence in an overall yield of 70%.

  新型有机硫π-供体1,2-双（噻吨酮-9-亚乙基）乙烯（4）具有高分子对称性D 2 h，在双电离状态下电子的库仑排斥最小，且平面交叉通过两步序列合成了共轭π系统，总产率为70％。