bis(2-isopropylphenyl)sulfoxide | 859873-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-isopropylphenyl)sulfoxide
• 英文别名: bis(ortho-cumyl)sulfoxide；1-Propan-2-yl-2-(2-propan-2-ylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 859873-98-6
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: UQBDLXIYANUOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-isopropylphenyl)sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-diisopropyldiphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  双（邻-枯基）硫化物，亚砜和砜的结构和构象过程

  摘要：

  在低温下的异丙基的偕甲基信号的标题硫化物和砜显示decoalescence的NMR溶液光谱（-178℃下为13，在150.8 MHz和-147℃下的硫化物的C信号1个的H信号砜在600 MHz）。测量了相关动态过程的势垒（硫化物和砜分别为4.3和7.0 kcal mol -1）。如分子力学（MM）计算所建议的，优选的硫化物构型具有C 1对称性的螺旋桨形状。在砜的情况下，优选的构象异构体为带有C 2的螺旋桨形状反对称性，如计算所示并得到X射线晶体学测定的支持。计算出的势能轮廓图表明，在两种情况下，动力学过程都是通过两个芳族取代基绕Ar–S键的相关旋转（齿轮机理）发生的。NMR未在标题亚砜中观察到动态过程，如MM计算和X射线衍射所示，标题亚砜也呈螺旋桨状构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.070
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-溴-2-异丙基苯 、 双(咪唑-1-基)亚砜 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(2-isopropylphenyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  双（邻-枯基）硫化物，亚砜和砜的结构和构象过程

  摘要：

  在低温下的异丙基的偕甲基信号的标题硫化物和砜显示decoalescence的NMR溶液光谱（-178℃下为13，在150.8 MHz和-147℃下的硫化物的C信号1个的H信号砜在600 MHz）。测量了相关动态过程的势垒（硫化物和砜分别为4.3和7.0 kcal mol -1）。如分子力学（MM）计算所建议的，优选的硫化物构型具有C 1对称性的螺旋桨形状。在砜的情况下，优选的构象异构体为带有C 2的螺旋桨形状反对称性，如计算所示并得到X射线晶体学测定的支持。计算出的势能轮廓图表明，在两种情况下，动力学过程都是通过两个芳族取代基绕Ar–S键的相关旋转（齿轮机理）发生的。NMR未在标题亚砜中观察到动态过程，如MM计算和X射线衍射所示，标题亚砜也呈螺旋桨状构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.070

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C−H Olefination of Diaryl Sulfoxides through Parallel Kinetic Resolution and Desymmetrization
  作者：Yu-Chao Zhu、Yan Li、Bo-Chao Zhang、Feng-Xu Zhang、Yi-Nuo Yang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201801146

  日期：2018.4.23

  example of PdII‐catalyzed enantioselective C−H olefination with non‐chiral or racemic sulfoxides as directing groups was developed. A variety of chiral diaryl sulfoxides were synthesized with high enantioselectivity (up to 99 %) through both desymmetrization and parallel kinetic resolution (PKR). This is the first report of PdII‐catalyzed enantioselective C(sp2)−H functionalization through PKR, and

  开发了第一个用非手性或外消旋亚砜作为导向基团的Pd II催化对映选择性CH烯化反应的例子。通过不对称化和平行动力学拆分（PKR）合成了具有高对映选择性（高达99％）的多种手性二芳基亚砜。这是Pd II催化通过PKR进行对映选择性C（sp 2）-H功能化的首次报道，它代表了构建硫手性中心的新策略。