1-cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)urea | 1428156-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)urea
• CAS: 1428156-89-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: SEKOZZZNBQWKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)urea 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 C₂₅H₂₃P 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以24%的产率得到N,N-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  内向导向基团策略解锁氨基环丙烷的对映选择性 (3+1+2) 羰基环加成反应

  摘要：

  内向导向基团策略能够实现对映选择性 (3+1+2) 环加成反应，该环加成反应由环丙烷的羰基化 C-C 键活化引发。这些过程是环加成的罕见例子，其中 C-C 键氧化加成是对映体决定的。

  DOI：

  10.1002/anie.202205007
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)cyclopropylamine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Enhanced Carbonylative Ring Expansions of Amino-Substituted Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of N-Heterobicyclic Enones

  摘要：

  Aminocyclopropanes equipped with suitable N-directing groups undergo efficient and regioselective Rh-catalyzed carbonylative C-C bond activation. Trapping of the resultant metallacycles with tethered alkynes provides an atom-economic entry to diverse N-heterobicyclic enones. These studies provide a blueprint for myriad N-heterocyclic methodologies.

  DOI：

  10.1021/ja401936c

文献信息

• Directed carbonylative (3+1+2) cycloadditions of amino-substituted cyclopropanes and alkynes: reaction development and increased efficiencies using a cationic rhodium system
  作者：Megan H. Shaw、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.052

  日期：2016.6

  Urea-directed carbonylative insertion of Rh(I)-catalysts into one of the two proximal C-C bonds of aminocyclopropanes generates rhodacyclopentanone intermediates. These are trapped by N-tethered alkynes to provide a (3+1+2) cycloaddition protocol that accesses N-heterobicyclic enones. Stoichiometric studies on a series of model rhodacyclopentanone complexes outline key structural features and provide a rationale for the efficacy of urea directing groups. A comprehensive evaluation of cycloaddition scope and a 'second generation' cationic Rh(I)-system, which provides enhanced yields and reaction rates for challenging substrates, are presented. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd.