4-Bromo-butyric acid (2S,3S)-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl ester; hydrochloride | 128188-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-Bromo-butyric acid (2S,3S)-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl ester; hydrochloride
• 英文别名: [(2S,3S)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-3-yl] 4-bromobutanoate;hydrochloride
• CAS: 128188-66-9
• 化学式: C₂₄H₂₉BrN₂O₄S*ClH
• 分子量: 557.936
• InChiKey: YJHDUNUIVHEVNO-RFPXDPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-butyric acid (2S,3S)-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl ester; hydrochloride 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2H-环戊二烯并[b]异噻唑并[4,5-e]吡啶(9CI)
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯并噻氮平Ca拮抗剂叠氮基衍生物的合成及药理性质。

  摘要：

  由于需要对光敏性Ca通道进行进一步研究，需要可用于光亲和标记的1,5-苯并硫氮杂卓Ca拮抗剂的叠氮基衍生物，因此我们合成了3-（对叠氮基苯甲酰氧基脱乙酰基）-和3-（4-叠氮基丁酰氧基脱乙酰基）-地尔硫ze，并进行了研究其药理特性。两种叠氮基化合物都显示出与地尔硫卓类似的在K（+）去极化的狗动脉中的松弛作用。他们还显示了与地尔硫卓类似的增加作用，但对麻醉狗的冠状动脉和椎骨血流的作用较小。此外，在生理条件下，它们对豚鼠乳头肌的负性变力作用与地尔硫卓相似或稍强，但在K +去极化溶液中研究时效果较弱。在大鼠骨骼肌微粒体中进行的放射性配体结合研究表明，叠氮基衍生物与地尔硫卓具有相似的性质，但是3-（对叠氮基苯甲酰氧基脱乙酰基）-地尔硫卓的非特异性结合过高，无法估算其KD和Bmax值。总之，我们合成了地尔硫卓的叠氮基衍生物，认为它们与骨骼肌微粒体和血管平滑肌中的地尔硫卓在电压依赖性Ca通道上具有相同的结合位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.407
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酰氯 、 (2S,3S)-5-[2-(二甲基氨基)乙基]-3-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4-酮盐酸盐 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.8%的产率得到4-Bromo-butyric acid (2S,3S)-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯并噻氮平Ca拮抗剂叠氮基衍生物的合成及药理性质。

  摘要：

  由于需要对光敏性Ca通道进行进一步研究，需要可用于光亲和标记的1,5-苯并硫氮杂卓Ca拮抗剂的叠氮基衍生物，因此我们合成了3-（对叠氮基苯甲酰氧基脱乙酰基）-和3-（4-叠氮基丁酰氧基脱乙酰基）-地尔硫ze，并进行了研究其药理特性。两种叠氮基化合物都显示出与地尔硫卓类似的在K（+）去极化的狗动脉中的松弛作用。他们还显示了与地尔硫卓类似的增加作用，但对麻醉狗的冠状动脉和椎骨血流的作用较小。此外，在生理条件下，它们对豚鼠乳头肌的负性变力作用与地尔硫卓相似或稍强，但在K +去极化溶液中研究时效果较弱。在大鼠骨骼肌微粒体中进行的放射性配体结合研究表明，叠氮基衍生物与地尔硫卓具有相似的性质，但是3-（对叠氮基苯甲酰氧基脱乙酰基）-地尔硫卓的非特异性结合过高，无法估算其KD和Bmax值。总之，我们合成了地尔硫卓的叠氮基衍生物，认为它们与骨骼肌微粒体和血管平滑肌中的地尔硫卓在电压依赖性Ca通道上具有相同的结合位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.407

文献信息

• NARITA, HIROSHI;GAINO, MITSUNORI;SUZUKI, TATSUO;KUROSAWA, HIDEYASU;INOUE,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 407-410
  作者：NARITA, HIROSHI、GAINO, MITSUNORI、SUZUKI, TATSUO、KUROSAWA, HIDEYASU、INOUE,+

  DOI：——

  日期：——