2H-环戊二烯并[b]异噻唑并[4,5-e]吡啶(9CI) | 124305-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 2H-环戊二烯并[b]异噻唑并[4,5-e]吡啶(9CI)
• 中文别名: [(2S,3S)-5-(2-二甲基氨基乙基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-3-基]4-叠氮基丁酸酯
• 英文名称: 3-(4-azidobutyryloxy)-diltiazem
• 英文别名: 3-(4-Azidobutyryloxy)diltiazem；[(2S,3S)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-3-yl] 4-azidobutanoate
• CAS: 124305-98-2
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₄S
• 分子量: 483.591
• InChiKey: FGDSGZGAXYHSMY-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-[2-(二甲基氨基)乙基]-3-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4-酮盐酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2H-环戊二烯并[b]异噻唑并[4,5-e]吡啶(9CI)
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯并噻氮平Ca拮抗剂叠氮基衍生物的合成及药理性质。

  摘要：

  由于需要对光敏性Ca通道进行进一步研究，需要可用于光亲和标记的1,5-苯并硫氮杂卓Ca拮抗剂的叠氮基衍生物，因此我们合成了3-（对叠氮基苯甲酰氧基脱乙酰基）-和3-（4-叠氮基丁酰氧基脱乙酰基）-地尔硫ze，并进行了研究其药理特性。两种叠氮基化合物都显示出与地尔硫卓类似的在K（+）去极化的狗动脉中的松弛作用。他们还显示了与地尔硫卓类似的增加作用，但对麻醉狗的冠状动脉和椎骨血流的作用较小。此外，在生理条件下，它们对豚鼠乳头肌的负性变力作用与地尔硫卓相似或稍强，但在K +去极化溶液中研究时效果较弱。在大鼠骨骼肌微粒体中进行的放射性配体结合研究表明，叠氮基衍生物与地尔硫卓具有相似的性质，但是3-（对叠氮基苯甲酰氧基脱乙酰基）-地尔硫卓的非特异性结合过高，无法估算其KD和Bmax值。总之，我们合成了地尔硫卓的叠氮基衍生物，认为它们与骨骼肌微粒体和血管平滑肌中的地尔硫卓在电压依赖性Ca通道上具有相同的结合位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.407

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of azido derivatives of 1,5-benzothiazepine Ca antagonist.
  作者：Hiroshi NARITA、Mitsunori GAINO、Tatsuo SUZUKI、Hideyasu KUROSAWA、Hirozumi INOUE、Taku NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.38.407

  日期：——

  showed a similar increasing action to diltiazem, but less potent, on the coronary and vertebral blood flow in the anesthetized dog. Moreover, their negative inotropic effects in the guinea pig papillary muscle were similar to or slightly more potent than that of diltiazem under physiological conditions, but were less potent when studied in K+ depolarizing solution. A radioligand binding study in rat

  由于需要对光敏性Ca通道进行进一步研究，需要可用于光亲和标记的1,5-苯并硫氮杂卓Ca拮抗剂的叠氮基衍生物，因此我们合成了3-（对叠氮基苯甲酰氧基脱乙酰基）-和3-（4-叠氮基丁酰氧基脱乙酰基）-地尔硫ze，并进行了研究其药理特性。两种叠氮基化合物都显示出与地尔硫卓类似的在K（+）去极化的狗动脉中的松弛作用。他们还显示了与地尔硫卓类似的增加作用，但对麻醉狗的冠状动脉和椎骨血流的作用较小。此外，在生理条件下，它们对豚鼠乳头肌的负性变力作用与地尔硫卓相似或稍强，但在K +去极化溶液中研究时效果较弱。在大鼠骨骼肌微粒体中进行的放射性配体结合研究表明，叠氮基衍生物与地尔硫卓具有相似的性质，但是3-（对叠氮基苯甲酰氧基脱乙酰基）-地尔硫卓的非特异性结合过高，无法估算其KD和Bmax值。总之，我们合成了地尔硫卓的叠氮基衍生物，认为它们与骨骼肌微粒体和血管平滑肌中的地尔硫卓在电压依赖性Ca通道上具有相同的结合位点。