4-methyl-N-(2,2,2-trichloroethyl)benzenesulfonamide | 4088-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2,2,2-trichloroethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,2,2-tri-chloroethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 4088-17-9
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃NO₂S
• 分子量: 302.609
• InChiKey: QLEQPJLEJXLXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2,2,2-trichloroethyl)benzenesulfonamide 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以77%的产率得到N-trichloroacetyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)- and N-(2,2-dichloro-1-hydroxy-2-phenylethyl)arenesulfonamides are oxidized with chromium(VI) oxide to give, respectively, N-(arylsulfonyl)trichloroacetamides and N-(aryl sulfonyl)dichloro(phenyl)acetamides. Under analogous conditions N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)trifluoromethanesulfonamide is converted into 1,1,1-trichloro-2,2-bis(trifluoromethylsulfonylamino)ethane.

  DOI：

  10.1023/a:1013179504546
• 作为产物：
  描述：

  二氯胺T 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-N-(2,2,2-trichloroethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamidation of halogen-substituted electrophiles with N-(2,2,2-trichloroethyl)arenesulfonamides

  摘要：

  Reactions of N-(2,2,2-trichloroethyl)arenesulfonamides with primary alkyl bromides and iodides, allyl bromide, chloroacetonitrile, and benzyl chloride in acetonitrile on heating in the presence of potassium carbonate gave the corresponding N-alkyl-N-(2,2,2-trichloroethyl)arenesulfonamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428017060021

文献信息

• 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Reductive Cyclizations of Organohalides**
  作者：Johannes Klett、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202202306

  日期：2022.7.25

  1,3,2-diazaphospholenes hydrides (DAP-H) are shown as efficient catalysts for reductive radical cyclization of aryl and alkyl halides under irradiation with visible light. The pivotal DAP catalyst turnover was achieved by a DBU-assisted σ-bond metathesis between the formed DAP halide and HBpin.

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。
• N-alkylation of N-(2,2,2-trichloroethyl)arenesulfonamides
  作者：I. B. Rozentsveig、A. V. Popov、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428013030251

  日期：2013.3
• Nitrosierung des β,β,β-trichloräthylamins
  作者：A. Roedig、K. Grohe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93892-x

  日期：1965.1