Acetic acid (2S,3R)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl ester | 119720-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 119720-15-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: RAUONEIRZDXULB-BYHIOWSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3S)-3-<1'-(hydroxy)ethyl>-2-azetidinone 、 溶剂黄146 在 过氧乙酸 、 osmium (III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl ester 、 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Osmium-catalyzed oxidation of β-lactams with peroxides

  摘要：

  Osmium-catalyzed oxidation of beta-lactams with peroxides in acetic acid gives the corresponding 4-acetoxy beta-lactams, which are versatile synthetic intermediate of carbapenem antibiotics, in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71260-3