kryptogenin diacetate | 7554-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: kryptogenin diacetate
• 英文别名: (3I(2),25R)-3,26-Bis(acetyloxy)cholest-5-ene-16,22-dione；[(2R,6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxoheptyl] acetate
• CAS: 7554-95-2
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆
• 分子量: 514.703
• InChiKey: SLRSTHDNKGLBAU-FJHFTFBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kryptogenin diacetate 生成 (25R)-3β.26-diacetoxy-cholestene-(5)-dione-(16.22)-dioxime
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032
• 作为产物：
  描述：

  隐配质 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 kryptogenin diacetate
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032

文献信息

• C-22 ketals related to the sapogenins
  作者：H. Hirschmann、Frieda B. Hirschmann

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80020-4

  日期：1958.1

  gave a mixture of a 22-ethyl ketal with a hemiketal. Both undergo elimination reactions very readily to yield the Δ22-bond isomer of pseudotigogenin diacetate. The conversions are reversible and are catalyzed by acetic acid and in neutral solution by calcium sulfate and other surfaces. Alkaline hydrolysis followed by cyclization with acetic acid converted both the ketal and the Δ22-olefin to tigogenin

  用阮内镍在乙醇中还原5，6-二氢k菌素二乙酸盐可还原16-酮基团，得到22-乙基缩酮和半缩酮的混合物。既经受消去反应很容易地得到Δ 22 pseudotigogenin二乙酸酯-键异构体。转化是可逆的，并由乙酸催化，在中性溶液中由硫酸钙和其他表面催化。碱性水解，随后用乙酸环化转化两者缩酮和Δ 22烯烃到惕告吉宁。讨论了缩酮差向异构体在C-22处的相对稳定性，并与皂苷元和环假皂苷元的立体化学有关。
• Clemmensen reduction of diosgenin and kryptogenin: synthesis of [16,16,22,22,23,23-2H6]-(25R)-26-hydroxycholesterol
  作者：Laura Alessandrini、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello、Giancarlo Terraneo

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.09.009

  日期：2004.12

  A new experimental protocol has been established for the Clemmensen reduction of diosgenin and kryptogenin with the aim to prepare deuterated isotopomers of (25R)-26-hydroxycholesterol. Uncontrolled deuteration has been achieved from diosgenin, whereas [16,16,22,22,23,232 H-2(6)]-(25R)-26-hydroxycholesterol (1) can be synthesized from kryptogenin. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.
• STEROIDAL SAPOGENINS. XVIII.¹ EXPERIMENTS IN THE 5,6-DIHYDROKRYPTOGENIN SERIES
  作者：A. L. NUSSBAUM、A. SANDOVAL、G. ROSENKRANZ、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01137a015

  日期：1952.3
• Steroidal Sapogenins. III. 16-Alkyl-sapogenins
  作者：St. Kaufmann、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01178a516

  日期：1949.10
• Steroidal Sapogenins. IX.¹ Oxidation of Δ^5,16,20(22)-Furostatriene-3β,26-diol²
  作者：A. Sandoval、J. Romo、G. Rosenkranz、St. Kaufmann、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01152a077

  日期：1951.8