(25R)-3β,26-diacetoxy-5α-cholestane-16,22-dione | 15435-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-cholestane-16,22-dione
• 英文别名: (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-cholestane-16,22-dione；(25R)-3β,26-Diacetoxy-5α-cholestan-16,22-dion；(25R)-3β.26-Diacetoxy-5α-cholestandion-(16.22)
• CAS: 15435-86-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: BJJLUNPRWXAKPK-KJODRFPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-cholestane-16,22-dione 在 乙醇 、 银 、 镍 、 甲烷 作用下， 生成 (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-furost-20(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  与皂甙元有关的C-22缩酮

  摘要：

  用阮内镍在乙醇中还原5，6-二氢k菌素二乙酸盐可还原16-酮基团，得到22-乙基缩酮和半缩酮的混合物。既经受消去反应很容易地得到Δ 22 pseudotigogenin二乙酸酯-键异构体。转化是可逆的，并由乙酸催化，在中性溶液中由硫酸钙和其他表面催化。碱性水解，随后用乙酸环化转化两者缩酮和Δ 22烯烃到惕告吉宁。讨论了缩酮差向异构体在C-22处的相对稳定性，并与皂苷元和环假皂苷元的立体化学有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80020-4
• 作为产物：
  描述：

  kryptogenin diacetate 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-cholestane-16,22-dione
  参考文献：
  名称：

  与皂甙元有关的C-22缩酮

  摘要：

  用阮内镍在乙醇中还原5，6-二氢k菌素二乙酸盐可还原16-酮基团，得到22-乙基缩酮和半缩酮的混合物。既经受消去反应很容易地得到Δ 22 pseudotigogenin二乙酸酯-键异构体。转化是可逆的，并由乙酸催化，在中性溶液中由硫酸钙和其他表面催化。碱性水解，随后用乙酸环化转化两者缩酮和Δ 22烯烃到惕告吉宁。讨论了缩酮差向异构体在C-22处的相对稳定性，并与皂苷元和环假皂苷元的立体化学有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80020-4

文献信息

• Synthesis of the aglycon of aspafiliosides E and F via a spiroketal-forming cascade
  作者：Jing-Jing Wu、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.067

  日期：2017.3

  A facile synthesis of C17α-OH-tigogenin, the aglycon of aspafiliosides E and F, is described. The crucial step is the spiroketal-forming cascade, which forms the rings EF in one step and provides a new strategy for spiroketal ring closure in steroidal sapogenins and other substrates. This synthesis minimizes redundant oxidation-reduction manipulations of previous syntheses.

  描述了C17α-OH-tigogenin的简便合成方法，即阿斯帕非尼苷E和F的糖苷配基。关键的一步是形成螺环酮的级联反应，它一步形成环EF，并为甾体皂甙元和其他底物中的螺环酮环封闭提供了新的策略。该合成使先前合成的多余的氧化还原操作减至最少。
• Steroidal Sapogenins^1a
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01201a032

  日期：1947.9
• Steroidal Sapogenins. No. 160. The Conversion of Pseudosapogenins to Sapogenins and Neosapogenins
  作者：Russell E. Marker、Josefina Lopez

  DOI：10.1021/ja01202a036

  日期：1947.10
• STEROIDAL SAPOGENINS. XVIII.¹ EXPERIMENTS IN THE 5,6-DIHYDROKRYPTOGENIN SERIES
  作者：A. L. NUSSBAUM、A. SANDOVAL、G. ROSENKRANZ、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01137a015

  日期：1952.3
• Steroidal Sapogenins. III. 16-Alkyl-sapogenins
  作者：St. Kaufmann、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01178a516

  日期：1949.10