2-methyl-4-(1'-naphthyl)-butan-2-ol | 34577-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-(1'-naphthyl)-butan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-(naphthalen-1-yl)butan-2-ol；2-methyl-4-(1-naphthyl)-2-butanol
• CAS: 34577-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.3
• InChiKey: FERFRTLJIILIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(1'-naphthyl)-butan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,3-二溴-3-甲基-1-(1'-萘基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  低能激发态的反应性：机理和探索性有机光化学

  摘要：

  研究了3-甲基-3-（1'-萘基）-1-丁烯的光化学。直接辐射导致1,1-二甲基-2-（1'-萘基）环丙烷为主要光产物，而2-甲基-4-（1'-萘基）-1-丁烯为-双共产物。形成环丙烷的量子产率为0.037。相应的三重反应效率较低，量子产率为0.012，但仍提供相同的产物。通过单光子计数确定激发的单重排速率；这证明是1 k XXX = 5.9×10 5 sec -1 .S 1衰减的总速率确定为1.59×10 7 sec -1寿命为62.9纳秒。因此，该重排系统的寿命与简单的1-烷基萘（Ca 65纳秒）非常相似。并且，二-π-甲烷重排的速率是已知的最慢的。最后，发现单线态的无辐射衰变速率在室温和77 K之间几乎与温度无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92371-3
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-4-(1'-naphthyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  低能激发态的反应性：机理和探索性有机光化学

  摘要：

  研究了3-甲基-3-（1'-萘基）-1-丁烯的光化学。直接辐射导致1,1-二甲基-2-（1'-萘基）环丙烷为主要光产物，而2-甲基-4-（1'-萘基）-1-丁烯为-双共产物。形成环丙烷的量子产率为0.037。相应的三重反应效率较低，量子产率为0.012，但仍提供相同的产物。通过单光子计数确定激发的单重排速率；这证明是1 k XXX = 5.9×10 5 sec -1 .S 1衰减的总速率确定为1.59×10 7 sec -1寿命为62.9纳秒。因此，该重排系统的寿命与简单的1-烷基萘（Ca 65纳秒）非常相似。并且，二-π-甲烷重排的速率是已知的最慢的。最后，发现单线态的无辐射衰变速率在室温和77 K之间几乎与温度无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92371-3

文献信息

• Controllable Intramolecular Unactivated C(sp3)-H Amination and Oxygenation of Carbamates
  作者：Qihang Guo、Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03299

  日期：2019.2.15

  catalyst-controlled intramolecular unactivated C(sp3)-H amination and oxygenation of carbamates merging visible-light photocatalysis and earth-abundant transition metal catalysis have been reported. Useful amino alcohol and diol derivatives could be selectively obtained from readily available tertiary alcohol derivatives. The possible mechanisms have been proposed via a 1,5-HAT process followed by Lewis acid-controlled

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。
• Alcohol Etherification via Alkoxy Radicals Generated by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Alexandra R. Rivero、Peter Fodran、Alica Ondrejková、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03058

  日期：2020.11.6

  A mechanistically divergent method is described that, employing a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, generates alkoxy radicals from 1°, 2°, and 3° alcohols and allows their use in the functionalization of C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds. This visible-light photoredox catalysis produces alkyl ethers via 1,5/6-hydrogen atom transfer or aryl ethers via 1,5-addition. This mild methodology

  描述了一种机械发散的方法，该方法使用市售的高价碘（III）试剂，可从1°，2°和3°醇生成烷氧基，并允许它们用于C（sp 3）–H和C的官能化（sp 2）–H键。这种可见光的光氧化还原催化反应通过1,5 / 6-氢原子转移生成烷基醚，或通过1,5-加成生成芳基醚。这种温和的方法为乙缩醛，原酸酯，四氢呋喃和苯并二氢吡喃的合成提供了实用的策略。
• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。
• Development of an Easy-To-Handle Redox Active Group for Alcohols: Catalytic Transformation of Tertiary Alcohols to Nitriles
  作者：Seunghee Lee、Gyumin Kang、Sunkyu Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01580

  日期：2024.7.12

  activated alcohol derivatives is desirable, as alcohols can be utilized in various radical-mediated reactions. Herein, we introduce α-N-phthalimido-oxy isobutyrate (NPIB) as a novel activating group for alcohols. Essentially, it is a more chemically robust alternative to Overman’s N-phthalimidoyl oxalate group. The utility of the NPIB group is showcased in the conversion of tertiary alcohols to nitriles

  通过 SET 介导的活化醇衍生物脱氧生成自由基中间体是理想的，因为醇可用于各种自由基介导的反应。在这里，我们引入α- N-邻苯二甲酰亚胺氧基异丁酸酯（NPIB）作为一种新型的醇活化基团。从本质上讲，它是 Overman 的N-邻苯二甲酰亚氨基草酸酯基团的化学稳定性更强的替代品。 NPIB 基团的实用性体现在在 Ir/Cu 双催化剂下以及在 TMSCN 存在下在蓝色 LED 照射下将叔醇转化为腈。借助我们新开发的 NPIB 手柄，衍生自羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的反应活性可以通过天然和商业上更丰富的醇底物实现。
• Kropf,H.; Bernert,C.-R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 751, p. 109 - 120
  作者：Kropf,H.、Bernert,C.-R.

  DOI：——

  日期：——