(6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 72368-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 72368-42-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: JLPUCGKWFNQQGL-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-5c,8-dioxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 (6R)-3-methyl-5t,8-dioxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .DELTA.3-7.ALPHA.-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid.

  摘要：

  以N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)为硅烷化剂和脱水剂,α-甲基吡啶/α-甲基吡啶氢溴酸盐为反应剂,通过6-表苄青霉素-S-亚砜扩环制备Δ3-7α-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢烷酸。催化剂。在一些实验中，获得了副产物7α-苯基乙酰胺-3β-溴-3α-甲基头孢姆-4α-羧酸。去乙酰氧基头孢菌素系列中的 7-差向异构体也通过 7 β-(对硝基亚氨基)去乙酰氧基头孢菌酸苄酯和天然 6-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢菌酸甲酯的 S-亚砜的碱催化差向异构化来制备。在两个反应1中，5-二氮杂双环(4.3.0)壬-5-烯(DBN)均用作差向异构催化剂。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.820
• 作为产物：
  描述：

  1β-oxo-6α-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 在 碳酸甲丙酯 、 苯磺酰胺 、 alpha-picoline hydrobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .DELTA.3-7.ALPHA.-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid.

  摘要：

  以N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)为硅烷化剂和脱水剂,α-甲基吡啶/α-甲基吡啶氢溴酸盐为反应剂,通过6-表苄青霉素-S-亚砜扩环制备Δ3-7α-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢烷酸。催化剂。在一些实验中，获得了副产物7α-苯基乙酰胺-3β-溴-3α-甲基头孢姆-4α-羧酸。去乙酰氧基头孢菌素系列中的 7-差向异构体也通过 7 β-(对硝基亚氨基)去乙酰氧基头孢菌酸苄酯和天然 6-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢菌酸甲酯的 S-亚砜的碱催化差向异构化来制备。在两个反应1中，5-二氮杂双环(4.3.0)壬-5-烯(DBN)均用作差向异构催化剂。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.820